3 гидроксипропановая кислота


Молочная кислота — Википедия

Молочная кислота

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
2-​гидроксипропановая кислота
Хим. формула CH3CH(OH)COOH
Рац. формула C3H6O3
Молярная масса 90,08 г/моль
Плотность 1,225 г/см³
Температура
 • плавления 18 °C[1]
 • кипения 122 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 3,86 (при 25 °C)
Рег. номер CAS 50-21-5
PubChem 612
Рег. номер EINECS 200-018-0
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E270
ChEBI 78320
ChemSpider 592
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P)
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH3CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.

Малотоннажная химия фабрикует молочную кислоту 4 сортов: химически чистую, фармокопейную, техническую и "пищевую".

Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении [2].

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Производство молочной кислоты в Советском Союзе было организовано в 1930 г. на основе работ Сергея Павловича Костычева и Владимира Степановича Буткевича.[3]

Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира[2]. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7-52,8 °С[2].

Энантиомеры молочной кислоты: L-(-)-молочная кислота (слева) и D-(+)-молочная кислота (справа)

Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты [2].

Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе[4].

При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода[5]

Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля[6].

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 % [4].

Ферментативное получение[править | править код]

В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом[6].

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр[en], кукурузная глютеновая мука[en], солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры[6].

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0–6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей [6].

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование это побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну[7].

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации[7].

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85–95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.[6].

Синтетическое получение[править | править код]

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino»[7].

Экономические аспекты[править | править код]

Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3-4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты[8].

Молочная кислота в организме человека и животных[править | править код]

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления[9][10]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой[8].

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны[8].

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

  • Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10−6 г молочной кислоты.

  • Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С3Н4О3, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С3Н6О3 + 2[O] = CH3COOH + CO2↑ + H2O

  • Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см3 воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым[11][12], поскольку образуется лактат железа.

Молочная кислота используется преимущественно в трёх сферах: пищевой промышленности, производстве полимеров и других промышленных целях[13].

В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.[13]

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты[13].

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов[13].

Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов[14].

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг[14].

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 4 Ullmann, 2014, p. 1.
  3. ↑ rsl.ru
  4. 1 2 Ullmann, 2014, p. 2.
  5. Трегер Ю. А. Молочная кислота // Химическая энциклопедия: в 5 т. / И. Л. Кнунянц (гл. ред.). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — С. 130—131. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
  6. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2014, p. 3.
  7. 1 2 3 Ullmann, 2014, p. 4.
  8. 1 2 3 Ullmann, 2014, p. 6.
  9. ↑ Dr. George A. Brooks  (англ.)
  10. George A. Brooks. What does glycolysis make and why is it important? // Journal of Applied Physiology. — 2010. — Вып. 108. — № 6. — С. 1450-1451. — doi:10.1152/japplphysiol.00308.2010.
  11. ↑ Handbuch der Lebensmittelchemie. — Springer, 1935. — Vol. 2. Allgemeine Untersuchungsmethoden. Zweiter Teil: Chemische und Biologische Methoden. — С. 1099. — ISBN 9783662019481.
  12. ↑ Uffelmann: Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. 1887, 28, 582.
  13. 1 2 3 4 Ullmann, 2014, p. 5.
  14. 1 2 Ullmann, 2014, p. 7.

ru.wikipedia.org

3-гидроксипропионовая кислота - 3-Hydroxypropionic acid

3-гидроксипропионовая кислота
имена
название IUPAC

3-гидроксипропановые кислоты

Другие имена

3-гидроксипропионовой кислота
гидракриловой кислота
этилена молочная кислота

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard 100.007.250
KEGG
  • InChI = 1S / C3H6O3 / c4-2-1-3 (5) 6 / h5H, 1-2h3, (Н, 5,6) Y  Ключ: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N Y 
  • InChI = 1 / C3H6O3 / c4-2-1-3 (5) 6 / h5H, 1-2h3, (Н, 5,6)

    Ключ: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYAU

свойства
С 3 Н 6 О 3
Молярная масса 90,08 г / моль
Температура плавления <25 ° С
143 ° С (натриевая соль)
Точка кипения разлагается
Очень растворимый
Кислотность (р К ) 4,87
Родственные соединения
уксусная кислота и
гликолевая кислота ,
пропионовая кислота ,
молочная кислота ,
малоновый кислота ,
масл ной кислота
гидроксимасляная кислота

Родственные соединения

1-пропанол
2-пропанол
пропионовый
акролеин
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

3-гидроксипропионовая кислота представляет собой карбоновую кислоту , конкретно бета - гидрокси кислоты . Это представляет собой кислая вязкая жидкость с рКа 4,5. Это очень хорошо растворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире . После перегонки, он обезвоживает с образованием акриловой кислоты .

3-гидроксипропионовая кислота используется в промышленном производстве различных химических веществ , таких , как акрилаты . Он может быть получен путем сконструированных микроорганизмов .

Применение в производстве биоразлагаемого полимера

Способ был разработан в университете Миннесоты , чтобы получить биоразлагаемый полимер , сложный полиэфир , известный как поли (3-гидроксипропионовой кислоты). Метод сочетает контроля веса и аспекты высокомолекулярных полимеризации с раскрытием цикла с коммерческой доступности бета - гидрокси кислоты, 3-гидроксипропионовой кислоты , которая сокращенно как 3-HP. Так как 3-НР могут быть получены из биологических источников, в результате материал, поли (3-гидроксипропионовой кислоты) или P (3-HP), является biorenewable. Новый метод позволяет прямой синтез био-полимера на основе P (3-HP) из 3-HP, коммерческого мономера , который является производным от кукурузы. Метод использует единственный реактор сосуда для простого синтеза и быстрого расширения масштабов. Результаты метода в более высокой молекулярной массе , что делает полимер более структурен звуком с использованием процесса с более низкой токсичностью по сравнению с конкурирующими технологиями.

Рынок био-основе и биоразлагаемых замены полиэфира будет быстро расти в течение следующих пяти лет. На биологической основе сложного полиэфира, Р (3-НР), имеет привлекательные механические свойства, такие как жесткость, пластичность и исключительной прочностью на разрыв в нарисованных пленок и может быть создан с использованием нового метода более низкую токсичность. С учетом этих свойств, Р (3-НР) имеет применение в упаковке или биоразлагаемых пластиков.

Генетически закодированы 3-гидроксипропионовая кислота индуцируемой системы

Генетически кодируются 3-гидроксипропионовая кислота, индуцируемая система была охарактеризована в бактериях, демонстрирующих, что такая система в сочетании с флуоресцентным белком репортера может быть использована в качестве биосенсора для измерения внутриклеточной и внеклеточной концентрации 3-HP на выходе флуоресценции.

Смотрите также

  • Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота)
  • перечислены как гидракриловая кислота в индексе Merck, 12-е издание

Рекомендации

внешняя ссылка

<img src="https://en.wikipedia.org//en.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="">

ru.qwe.wiki

Бета-гидроксимасляная кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Бета-​гидроксимасляная кислота

({{{картинка}}})
Систематическое
наименование
3-​гидроксибутановая кислота
Сокращения БОМК
Традиционные названия β-оксимасляная кислота,
β-гидроксимасляная кислота,
3-гидроксибутират,
гидроксибутират
Хим. формула C4H8O3
Рац. формула СH3CH(OH)CH2COOH
Состояние твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом
Молярная масса 104,10452 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Температура
 • плавления 44-46 °C
 • кипения 118-120 °C
 • вспышки 112 °C
Рег. номер CAS 300-85-6
PubChem 441
Рег. номер EINECS 206-099-9
SMILES
InChI
ChEBI 20067
ChemSpider 428
Токсичность слаботоксична, является ирритантом
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA2), Gi/o-субъединицы, связанной с G-белком (GPCR)[1][2].

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[3]

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[3], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

  1. Offermanns S., Colletti S. L., Lovenberg T. W., Semple G., Wise A., IJzerman A. P. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B) (англ.) // Pharmacological Reviews (англ.)русск. : journal. — 2011. — June (vol. 63, no. 2). — P. 269—290. — doi:10.1124/pr.110.003301. — PMID 21454438.
  2. ↑ Hydroxycarboxylic acid receptors (неопр.). IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Дата обращения 13 июля 2018.
  3. 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

ru.wikipedia.org

Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 3

Гидрокислоты классифицируют по основности и по атомности. Количество карбоксильных групп указывает на основность кислоты, а количество гидроксильных групп, учитывая и гидроксил карбоксила – на её атомность. Например, гидроксиуксусная кислота,  α –  и β -  гидроксипропионовые кислоты являются односновными двухатомными гидроксикислотами, а яблочная кислота – двухосновной трехатомной гидроксикислотой, винная – двухосновной четырех атомной гидроксикислотой и т. д. Для гидроксикислот используют преимущественно исторические названия, которые происходят от названий природных источников нахождения этих гидроксикислот. Так, α –гидроксипропионовая кислота впервые была найдена в кислом молоке и потому называется молочной кислотой, гидроксиянтарная кислота впервые была найдена в яблоках и её называют яблочной, дигидроксиянтарная содержится в винограде и потому её называют виноградной и т.д. Часто гидроксикислоты называют по названию соответствующих карбоновых кислот, обозначая греческими буквами положение спиртовой группы в молекуле относительно карбоксильной например: α – гидроксипропионовая кислота, β – оксипропионовая кислота и т.д. По систематической номенклатуре название гидроксикислоты образуют из названия соответствующей карбоновой кислоты, перед которой ставят приставку гидрокси-(окси-), что указывает на присутствие ОН – группы в молекулах этих кислот. Положение гидроксильной группы в цепи указывают  номером углеродного атома, с которым она соединена, причем нумерацию углеродных атомов в цепи начинают с углеродного атома карбоксильной группы. Например: 2 – гидроксипропановая кислота, 3 – гидроксипропановая кислота. В табл.1 приведены названия наиболее распространенных гидроксикислот. Изомерия в ряду гидроксикислот зависит от структуры углеводородной цепи и положения спиртового гидроксила. Гликолевая кислота изомеров не имеет. Следующий гомолог ряда гидроксикислот существует в виде двух изомеров -  α – гидроксипропионой  и β – гидроксипропионой кислот, которые отличаются положением спиртового гидроксила. Одноосновная гидроксикислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти структурных изомеров:

       

2- гидроксибутановая кислота

α – гидроксимасляная кислота

3 – гидроксибутановая, или β – гидроксимасляная кислота

4-гидроксибутановая кислота

или

γ – гидроксимасляная кислота (ГОМК)

2-метил-3-гидроксипропановая кислота

2-метил-2-гидроксипропановая кислота

Первые три из приведённых гидроксикислот являются изомерами, которые отличаются положением спиртового гидроксила, изомерия остальных обусловлена еще и разветвлением углеводородной цепи. Кроме того, гидроксикислоты, молекулы которых содержат асимметрические атомы углерода существуют в виде оптических изомеров.

2. ОДНООСНОВНЫЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.

Ряд гидроксикислот, как, например, молочная, винная, лимонная и др., являются продуктами жизнедеятельности организмов. Поэтому некоторые гидроксикислоты и в промышленных масштабах получают путем биосинтеза -  синтеза с помощью живых организмов. Так, молочную кислоту получают молочнокислым брожением углеводородов. Кроме того, существуют синтетические методы получения гидрокислот. Из этих методов для получения α – гидроксикислот чаще всего используют следующие:

vunivere.ru

Список тривиальных названий карбоновых кислот — Википедия

Тривиальное название Название по ИЮПАК Структурная или
рациональная формула
Название солей и сложных эфиров Регистрационный
номер по СAS
Абиетиновая кислота (4aR)-1,2,3,4,4ar,4bt,5,6,10,10at-декагидро-7-изопропил-1c,4-диметил-фенантренкарбоновая кислота
Абрин (2S)-3-(1H-индол-3-ил)-2-(метиламино)пропановая кислота
Абсцизовая кислота (2Z,4E)-5-[(1S)-1-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксоциклогекс-2-ен-1-ил]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота
Агарициновая кислота 2-гидрокси-1,2,3-нонадекантрикарбоновая кислота CH3(CH2)15CH(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH
Адипиновая кислота гександиовая кислота HOOC(СH2)4COOH адипинаты
Азароновая кислота 2,4,5-триметоксибензойная кислота
Азелаиновая кислота нонандиовая кислота HOOC(СH2)7COOH азелаинаты
Аконитовая кислота пропен-1,2,3-трикарбоновая кислота HOOCCH2C(COOH)=CHCOOH
Аконовая кислота 2,5-дигидро-5-оксо-3-фуранкарбоновая кислота ChemSpider: 14482627
Акриловая кислота пропеновая кислота H2C=CHCOOH акрилаты
α-Аланин 2-аминопропановая кислота CH3CH(NH2)COOH
Алейритовая кислота 9,10,16-тригидроксигексадекановая кислота HO(CH2)6CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH
Аллантоиновая кислота диуреидоуксусная кислота
Аллиинruen 2-амино-3-проп-2-енилсульфонилпропановая кислота
Аллокоричная кислота цис-3-фенилпропеновая кислота С6Н5СН=СНСООН
Аллоксановая кислота 4-гидрокси-2,5-диоксо-4-имидазолидинкарбоновая кислота
Аллосантеновая кислота 1-цис-2-диметилциклопентан-1-цис-3-дикарбоновая кислота C9H14O4
D-Аллослизевая кислота (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксибутандиовая кислота HOOCCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH
Аллофановая кислота карбоксиломочевина NH2СОNHCOOH[1] аллофанаты
Ангеликовая кислотаruen транс-2-метил-2-бутеновая кислота СН3СН=С(СН3)СООН
Ангидроэкгонин (см. экгонидин)
п-Анисовая кислота 4-метоксибензойная кислота
Антраниловая кислота 2-аминобензойная кислота
1-Антройная кислота 1-антраценкарбоновая кислота
2-Антройная кислота 2-антраценкарбоновая кислота
9-Антройная кислота 9-антраценкарбоновая кислота
Апокамфорная кислота 2,2-диметил-1,3-циклопентандикарбоновая кислота
Апофенхокамфорная кислота цис-4,4-диметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
Арахиновая кислота эйкозановая кислота C19H39COOH арахаты
Аргинин 2-амино-5-гуанидинопентановая кислота
Арекаидин 1,2,5,6-тетрагидро-1-метилпиридин-3-карбоновая кислота
Аристолоховая кислотаruen 3,4-метилендиокси-8-метокси-10-нитрофенантрен-1-карбоновая кислота
Аспарагин 4-амид-2-аминобутандиовая кислота HOOCCH(NH2)CH2CONH2
Аспарагиновая кислота 2-аминобутандиовая кислота HOOCCH2CH(NH2)COOH аспарагинаты
Атролактиновая кислота 2-гидрокси-2-фенилпропановая кислота CH3C(C6H5)(OH)COOH
Атроповая кислота 2-фенилпропеновая кислота CH2=C(C6H5)COOH
Ацетилендикарбоновая кислота бутиндиовая кислота HOOCC≡CCOOH
Ацетоуксусная кислота 3-оксобутановая кислота CH3COCH2COOH
Ацетуровая кислота N-ацетиламиноуксусная кислота CH3CONHCH2COOH
Баикиаин 1,2,3,6-тетрагидропиридин-2-карбоновая кислота
Бегеновая кислота докозановая кислота C21H43COOH бегенаты
Бегенолевая кислота 13-доказиновая кислота CH3(CH2)7C≡C(CH2)11COOH
Бензиловая кислотаruen гидроксидифенилуксусная кислота (C6H5)2C(OH)COOH
Бензойная кислота бензойная кислота бензоаты
Бербероновая кислота пиридин-2,4,5-трикарбоновая кислота ChemSpider: 9075159
Бетулиновая кислота
Билиановая кислота 7,12-диоксо-3,4-секо-5β-холан-3,4,24-триовая кислота
Биотин 5-(7-оксо-3-тиа-6,8-диазабицикло[3.3.0]октил-2)пентановая кислота
Брассидиновая кислота транс-13-докозеновая кислота CH3(СH2)7CH=CH(СH2)11COOH
Брассиловая кислота тридекандиовая кислота HOOC(СH2)11COOH
Валериановая кислота пентановая кислота C4H9COOH валераты
Валин 2-амино-3-метилбутановая кислота (CH3)2CHCH(NH2)COOH
Вальпроевая кислота 2-пропилпентановая кислота CH3CH2CH2CH(COOH)CH2CH2CH3 вальпроаты
Ванилилминдальная кислота 2-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)уксусная кислота
Ванилиновая кислота 4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота
Вацценовая кислотаruen 11-октадеценовая кислота CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
Вератровая кислота 3,4-диметоксибензойная кислота
Верноловая кислотаruen цис-12,13-эпокси-9-октадеценовая кислота
Винная кислота 2,3-дигидроксибутандиовая кислота НООССН(ОН)СН(ОН)СООН тартраты
Виноградная кислота[2] DL-винная кислота
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH
Галактаровая кислота (см. слизевая кислота)
D-Галактуроновая кислота (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидро-6-оксогексановая кислота
Галловая кислота 3,4,5-тригидроксибензойная кислота галлаты
Геддовая кислота тетратриаконтановая кислота CH3(CH2)32COOH
Гематиновая кислота 2,5-дигидро-2,5-диоксо-4-метил-1H-пиррол-3-пропановая кислота
Гемеллитиловая кислота 2,3-диметилбензойная кислота
Гемимеллитовая кислота 1,2,3-бензолтрикарбоновая кислота
Гемипиновая кислота 3,4-диметокси-1,2-бензолдикарбоновая кислота
Гентизиновая кислота 2,5-дигидроксибензойная кислота
Героновая кислота 2,2-диметил-6-оксогептановая кислота CH3C(=O)CH2CH2CH2CH(CH3)2COOH
Гесперетиновая кислота (2E)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-пропеновая кислота
Гетероауксин 1H-индол-3-уксусная кислота
Гидантоиновая кислота уреидоуксусная кислота H2NCONHCH2COOH
Гиднокарповая кислота 11-(2-циклопентенил)ундекановая кислота
Гидракриловая кислотаruen 3-гидроксипропановая кислота HOCH2CH2COOH
Гидратроповая кислота 2-фенилпропановая кислота C6H5CH(CH3)COOH
Гидрокоричная кислотаruen 3-фенилпропановая кислота C6H5(CH2)2COOH
Гиппуровая кислота N-бензоиламиноуксусная кислота C6H5CONHCH2COOH
Гистидин 2-амино-3-(4-имидазолил)пропановая кислота
Гликолевая кислота гидроксиуксусная кислота HOCH2COOH
Гликохолевая кислота гликохолаты
Глиоксиловая кислота оксоуксусная кислота HCOCOOH
Глицериновая кислота 2,3-дигидроксипропановая кислота HOCH2CH(OH)COOH
Глицин аминоуксусная кислота H2NCH2COOH
Глицирризиновая кислота 20β-карбокси-11-оксо-30-норолеан-12-ен-3β-ил-2-О-β-D-глюкопирануронозил-альфа-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Глутаконовая кислотаruen 2-пентендиовая кислота HOOCCH=CHCH2COOH
Глутамин 5-амид-2-аминопентадиовая кислота HOOCCH(NH2)CH2CH2CONH2
Глутаминовая кислота 2-аминопентандиовая кислота HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH глутаматы
Глутаровая кислота пентандиовая кислота HOOC(СH2)3COOH глутараты
Глюконовая кислота 2,3,4,5,5-пентагидрогексановая кислота глюконаты
Глюкуроновая кислота тетрагидро-3,4,5,6-тетрагидроксипиран-2-карбоновая кислота глюкуронаты
Гомованилиновая кислота 4-гидрокси-3-метоксифенилуксусная кислота
Гомовератровая кислота 3,4-диметоксифенилуксусная кислота
Гомогентизиновая кислота 2,5-дигидроксифенилуксусная кислота
Гомокамфорная кислота 3-(карбоксиметил)-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислота

ru.wikipedia.org

Гамма-оксимасляная кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

γ-Оксимасляная кислота[1]

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
4-​гидроксибутановая кислота
Сокращения ГОМК
Традиционные названия 4-гидроксимасляная кислота,
4-оксимасляная кислота,
4-гидроксибутират,
γ-оксимасляная кислота
Хим. формула C4H8O3
Состояние жидкость
Молярная масса 104,10 г/моль
Температура
 • плавления 15—18 °C
 • кипения' 178—180 °C, разлагается
Давление пара 0,13 мм рт. ст.
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 4,71
Рег. номер CAS 591-81-1
PubChem 10413
Рег. номер EINECS 691-053-4
SMILES
InChI
ChEBI 30830
ChemSpider 9984
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Гамма-оксимáсляная кислотá, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, природная оксикислота, выполняющая важную роль в центральной нервной системе человека, а также встречающаяся в вине, цитрусовых и др. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она находится вне закона.

ГОМК представляет собой бесцветную жидкость, не имеющую запаха.

Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Применяется в медицине в качестве успокаивающего и ноотропного средства в виде оксибутирата натрия.

Имеется также препарат лития с включением ГОМК — оксибутират лития.

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[2]. Часто применяется в виде соли — оксибутирата натрия, другими распространёнными вариантами являются оксибутират калия и другие соли ГОМК, а также ГБЛ.

Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[3].

В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов[6].

Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву[7]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха[8], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.

Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[9]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[10]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[11].

В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств (психотропные вещества, оборот которых ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля)[12]. В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)[13].

  1. ↑ Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
  2. Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila) (англ.)русск. : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — doi:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
  3. 1 2 Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — doi:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
  4. ↑ Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. (англ.) // J Clin Psychopharmacol (англ.)русск. : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — doi:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199.
  5. ↑ «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  6. Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
  7. US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs (неопр.). Дата обращения 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
  8. Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) (англ.) // Journal of Clinical Forensic Medicine (англ.)русск. : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2. — P. 74—6. — doi:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID 15274975.
  9. Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology (англ.)русск. : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  10. Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation (англ.)русск. : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — doi:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423.
  11. Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — doi:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
  12. ↑ Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями). Гарант.  (Проверено 21 ноября 2015)
  13. ↑ Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine

ru.wikipedia.org

бета - -Hydroxybutyric кислоты - beta-Hydroxybutyric acid

бета - -Hydroxybutyric кислоты
имена
название IUPAC

3-гидроксибутановый кислота

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet B00239
773861
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ИКГВ InfoCard 100.005.546
KEGG
MeSH бета-Гидроксибутират
  • InChI = 1S / C4H8O3 / C1-3 (5) 2-4 (6) 7 / h4,5H, 2h3,1h4, (Н, 6,7) Y  Ключ: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N Y 
  • InChI = 1 / C4H8O3 / C1-3 (5) 2-4 (6) 7 / h4,5H, 2h3,1h4, (Н, 6,7)

    Ключ: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO

  • O = C (O) CC (O) C

  • CC (CC (= O) O)

свойства
С 4 Н 8 О 3
Молярная масса 7002104105000000000 ♠104,105  г · моль -1
Внешность твердое вещество белого цвета
Температура плавления 44-46
Родственные соединения
оксибутират
пропионовая кислота
молочная кислота
3-гидроксипропановой кислоты ,
малоновой кислоты
гидроксипентановая кислота
масляная кислота
β-метилмасл ной кислоты
β-гидрокси β-метилмасл ной кислоты

Родственные соединения

эритроза
треоза
1,2-бутандиол
1,3-бутандиол
2,3-бутандиол
1,4-бутандиол
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

β-гидроксимасляной кислоты , также известный как 3-гидроксимасляной кислоты , представляет собой органическое соединение , и бета - гидрокси кислоты с химической формулой СН 3 СН (ОН) СН 2 СО 2 Н; его сопряженное основание является β-гидроксибутират , известный также как 3-гидроксибутирата . β-гидроксимасляная кислота представляет собой хиральное соединение с двумя энантиомерами : D -β-гидроксимасляной кислота и L -β-гидроксимасляной кислота. Его окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей, D -β-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов в гидроксикарбоновой кислоте рецептор 2 (HCA 2 ), A G I / O -coupled G-белок рецепторы (GPCR).

Биосинтез

У людей, D & beta; оксибутират может быть синтезирован в печени через метаболизм жирных кислот (например, бутират ), бета-гидрокси бета-метилбутират и кетогенных аминокислот через серию реакций , которые метаболизируют эти соединения в ацетоуксусную кислоту , который является первым кетоном тело , которое производится в посте состоянии. Биосинтез D & beta; оксибутират из ацетоуксусной кислоты катализируются бета-гидроксибутирата - дегидрогеназа фермента .

Бутират также может быть метаболизируется в D & beta; гидроксибутирата через второй метаболический путь , который не включает ацетоацетат как промежуточный продукт обмена веществ. Этот метаболический путь выглядит следующим образом :

бутират → бутирил-СоА → кротонил-СоА → & beta ; -оксибутирил-КоА → поли-& beta ; -гидроксибутират → D -β- ( D -β-hydroxybutyryloxy ) бутирата → D -β-гидроксибутират

Последняя реакция в этом пути метаболизма, который включает в себя превращение D -β- ( D & beta; hydroxybutyryloxy ) бутират в D & beta; гидроксибутират , катализируются гидроксибутират-димер гидролазы фермента.

Концентрации бета-гидроксибутирата в плазме крови человека, как и с другими кетоновых тел , увеличивает через кетоза . Этот повышенный уровень β-гидроксибутират, естественно ожидать, так как β-гидроксибутират образуется из эфира ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии мозгом , когда уровень глюкозы в крови является низким. Диабетические пациенты могут иметь свои уровни кетоновых протестированные через мочу или кровь , чтобы указать , диабетический кетоацидоз . В алкогольном кетоацидоз , этот кетон тело получают в наибольшей концентрации. Кетогенеза возникает , если оксалоацетат в клетках печени истощен, и это обстоятельство создано снижением потребления углеводов ( с помощью диеты или голодания), длительного, чрезмерного потребления алкоголя и / или дефицита инсулина. Поскольку оксалоацетат имеет решающее значение для вступления ацетил-КоА в цикле трикарбоновых кислот, быстрое производство ацетил-КоА от окисления жирных кислот в отсутствие достаточной оксалоацетата подавляет пониженную способность цикла трикарбоновых кислот, и полученный в результате избыток ацетил-КоА шунтируется на производство кетоновых тел.

Биологическая активность

D -β-гидроксимасляная кислота, наряду с масляной кислотой , являются два основными эндогенными агонистами из рецептора гидроксикарбоновой кислоты 2 (ГКО 2 ), A G I / O -coupled ХВГФА .

бета-гидроксимасляная кислота может пересечь гематоэнцефалический барьер в центральную нервную систему . Уровни увеличения бета-гидроксимасляной кислоты в печени , сердце , мышцы , мозга и других тканей с упражнений , ограничение калорий , постом , и кетогенной диеты . Соединение было установлено, действует в качестве гистондеацетилазы (HDAC) ингибитора . Через ингибирование класса HDAC я изоферменты HDAC2 и гистондеацетилаза 3 , β-гидроксимасляной кислота была обнаружена увеличение нейротрофического фактора головного мозга , полученных уровней (BDNF) и TrkB сигнализации в гиппокампе . Кроме того, исследование грызунов обнаружено , что продолжительное увеличение упражнения в плазме бета-гидроксибутирате концентрация, которая индуцирует промоторы гена BDNF в гиппокампе. Эти данные могут иметь клиническое значение в лечении депрессии , тревожности и когнитивных нарушений .

В эпилепсией больных на кетогенной диете, β-гидроксибутират крови уровней коррелируют лучше со степенью судорожного контроля. Порог для оптимального противосудорожного эффекта , как представляется, около 4 ммоль / л.

Лабораторные и промышленная химия

β-гидроксимасляной кислоты является предшественником полиэфиры, которые являются биоразлагаемые пластмассы . Этот полимер, поли (3-гидроксибутират) , также естественным образом вырабатывается бактериями Alcaligenes eutrophus .

β-гидроксибутират может быть извлечен из поли (3-гидроксибутирата) с помощью кислотного гидролиза .

Концентрации бета-гидроксибутирата в плазме крови измеряется с помощью теста, использующего бета-гидроксибутират - дегидрогеназу , с NAD + в качестве электронно-приема кофактора. Превращение бета-гидроксибутирата с ацетоуксусной кислоты, который катализирует этого фермента, уменьшает NAD + к NADH , генерируя электрическое изменение; величина этого изменения могут быть затем использованы для экстраполяции количества бета-гидроксибутирата в образце.

Смотрите также

Заметки

Рекомендации

ru.qwe.wiki

Лекция №6-7 (ФТ)

Лекция № 6-7

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Оксосинтез:

Карбоновые кислоты синтезируют также с помощью малонового, ацетоуксусного или циануксусного эфиров, а также р. Канниццаро.

Лекция № 6-7

ОСНОВНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Название производных

Структурная формула

Галогенангидриды

(фторангидриды, хлорангидриды, бромангидриды, йодангидриды)

Простые ангидриды

Смешанные ангидриды

Сложные эфиры

Амиды (первичные,

вторичные, третичные)

Нитрилы

Соли

Азиды

Гидразиды

Гидроксамовые кислоты

Ортоэфиры

Надкислоты

Перекиси кислот

Амидины

Лекция № 6-7

ВЗАИМНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Лекция № 6-7

ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПРИ НАГРЕВАНИИ

Кислота

Формула

Температура

0С

Продукты реакции

щавелевая

а) 160-180

б) в прис. Н2SO4

НСООН + СО2

H2O + CO2 + CO

малоновая

140-160

160-180

180-200

3СООН + СО2

янтарная

300

глутаровая

300

адипиновая

300

пимелиновая

300

фталевая

230

Лекция № 6-7

ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

ВАЖНЕЙШИЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Формула

Название

НО–СH2–COOH

Гликолевая кислота, 2-гидроксиэтановая кислота

Молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота

Глицериновая кислота,

2,3-дигидроксипропановая кислота

Тартроновая кислота,

2-гидроксипропандиовая кислота

Яблочная кислота,

2-гидроксибутандиовая кислота

Винная кислота,

2,3-дигидроксибутандиовая кислота

Лимонная кислота,

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота

Салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота (о-гидроксибензойная кислота)

Анисовая кислота, 4-метоксибензойная кислота, (п-метоксибензойная кислота)

Ванилиновая кислота,

3-метокси-4-гидроксибензойная кислота

Кофейная кислота.

3-(3',4'-дигидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.

Лекция № 6-7

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ГИДРОКСИКИСЛОТ

В реакциях, характерных для карбоксильной и гидроксильной групп, могут затрагиваться как та, так и другая или обе группы одновременно. В последнем случае для проведения реакции по одной из групп используют методы защиты другой.

Реагент

Функц. группа

Na

NaOH

или

Na2CO3

NH3

HBr

CH3OH

(HCl)

PCl5

(CH3CO)2O

COOH

+

+

+

+

+

OH

+

+

+

+

Фенолокислоты в отличие от спиртокислот при взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами. В качестве примера рассмотрим взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:

Лекция № 6-7

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА

Ацетоуксусный эфир в одних реакциях реагирует в виде кетонной формы, а в других – проявляет свойства енола, вследствие проявления веществом кето-енольной таутомерии:

Свойство некоторых веществ образовывать продукты реакций, соответствующие их различным таутомерным формам называется двойственной реакционной способностью.

7

studfile.net


Смотрите также