Что такое фенолы


Для чего используют фенол. Чем опасен фенол для человека, симптомы и признаки отравления


Фенол имеет два иных наименования — карболовая кислота, а также гидроксибензон. Отвечая на вопрос, что такое фенол, следует отметить, что это элемент органического происхождения, относящийся к классу углеводородов. Внешне он напоминает небольшие кристаллы в форме иголок прозрачно-беловатого оттенка. Запах фенола похож на запах гуашевых красок. На воздухе, взаимодействуя с кислородом, меняет окраску на светло-розовую.

Основные свойства

Вещество имеет умеренную растворимость в воде (при нагревании до 700 градусов — в любой пропорции), и хорошую в маслах, спиртсодержащих жидкостях, ацетоне и щелочах. При взаимодействии с водяными парами обретает летучесть.

Источники отравлений

Широкий спектр применения обуславливает вероятность большой частоты случаев интоксикации.

Больше чем 40% вещества применяют в химической индустрии для производства иных органических соединений, в частности смол.

Сфера применения


Свойства вещества используются в таких областях:

  • химическая индустрия: при изготовлении синтетических волокон, различных растворов с чистящими и дезинфицирующими свойствами, красителей;
  • нефтеперерабатывающая сфера: при очистке селективным способом различных масел;
  • сельскохозяйственная промышленность: для дезинфекции скота, обработке растений от болезней и защиты от сорняков;
  • деревообрабатывающая сфера: в качестве добавки к клею и дереву;
  • пищевая отрасль: для обеспечения консервирующих способностей коптильного дыма;
  • косметологическая область: при пилинге;
  • фармацевтика: как консервант в р-рах для вакцин, при изготовлении лекарственных препаратов;
  • медицинская сфера: раствор фенола в воде, как антисептик, средство для терапии грибковых заболеваний кожи, кондилом генитальных органов, воспалений уха, как дезинфицирующий раствор при уходе за больными, бельём, при уборке помещений.
Степень токсичности

Фенол весьма ядовит, и наносит порой непоправимый вред здоровью в целом.

Он классифицируется II классом опасности. Степень воздействия фенола на организм человека достаточно высокая.

Вещество проникает в организм несколькими путями, в частности через дыхательные органы и поверхность кожи, а также слизистую. А элиминируется почками и, при вдыхании паров, через лёгкие.

Фармакодинамика

Кроме антисептического, оказывает бактерицидное воздействие на вегетативные формы бактерий и грибов. Слабое воздействие фенола на споры обусловлено его недостаточной для этого растворимостью в воде. Обладает дезинфицирующими способностями.

Вступает в связь с белками инфицированной клетки, вызывая разрушение их нативной структуры и коллоидное свойство клетки. Кроме того, происходит растворение вещества в мембранных липидах инфицированной клетки, увеличивая её проницаемость и действуя на окислительно-регенерирующие внутренние процессы.

В жидкости 1,25% концентрации большая часть микробов гибнет спустя 5-10 минут в условиях комнатной температуры.

Бактерицидное воздействие усиливается при более высокой температуре, в условиях кислой среды.

Фармак

megacet.ru

Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:


Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Получение фенола

Применение фенолов

            Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

himege.ru

Фенол: химические свойства, получение и строение

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Спиртыэто гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где mn.

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

 

Сходство и отличие фенола и спиртов.

 

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

 

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).


Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

 

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол  (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

 

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Поделиться ссылкой:

chemege.ru

Фенол: общая и структурная формулы, химические свойства, применение

Закрыть
  • Болезни
    • Инфекционные и паразитарные болезни
    • Новообразования
    • Болезни крови и кроветворных органов
    • Болезни эндокринной системы
    • Психические расстройства
    • Болезни нервной системы
    • Болезни глаза
    • Болезни уха
    • Болезни системы кровообращения
    • Болезни органов дыхания
    • Болезни органов пищеварения
    • Болезни кожи
    • Болезни костно-мышечной системы
    • Болезни мочеполовой системы
    • Беременность и роды
    • Болезни плода и новорожденного
    • Врожденные аномалии (пороки развития)
    • Травмы и отравления
  • Симптомы
    • Системы кровообращения и дыхания
    • Система пищеварения и брюшная полость
    • Кожа и подкожная клетчатка
    • Нервная и костно-мышечная системы
    • Мочевая система
    • Восприятие и поведение
    • Речь и голос
    • Общие симптомы и признаки
    • Отклонения от нормы
  • Диеты
    • Снижение веса
    • Лечебные
    • Быстрые
    • Для красоты и здоровья
    • Разгрузочные дни
    • От профессионалов
    • Монодиеты
    • Звездные
    • На кашах
    • Овощные
    • Детокс-диеты
    • Фруктовые
    • Модные
    • Для мужчин
    • Набор веса
    • Вегетарианство
    • Национальные
  • Лекарства
    • Антибиотики
    • Антисептики
    • Биологически активные добавки
    • Витамины
    • Гинекологические
    • Гормональные
    • Дерматологические
    • Диабетические
    • Для глаз
    • Для крови
    • Для нервной системы
    • Для печени
    • Для повышения потенции
    • Для полости рта
    • Для похудения
    • Для суставов
    • Для ушей
    • Желудочно-кишечные
    • Кардиологические
    • Контрацептивы
    • Мочегонные
    • Обезболивающие
    • От аллергии
    • От кашля
    • От насморка
    • Повышение иммунитета
    • Противовирусные
    • Противогрибковые
    • Противомикробные
    • Противоопухолевые
    • Противопаразитарные
    • Противопростудные
    • Сердечно-сосудистые
    • Урологические
    • Другие лекарства
    ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  • Врачи
  • Клиники
  • Справочник
    • Аллергология
    • Анализы и диагностика
    • Беременность
    • Витамины
    • Вредные привычки
    • Геронтология (Старение)
    • Дерматология
    • Дети
    • Женское здоровье
    • Инфекция
    • Контрацепция
    • Косметология
    • Народная медицина
    • Обзоры заболеваний
    • Обзоры лекарств
    • Ортопедия и травматология
    • Питание
    • Пластическая хирургия
    • Процедуры и операции
    • Психология
    • Роды и послеродовый период
    • Сексология
    • Стоматология
    • Травы и продукты
    • Трихология
    • Другие статьи
  • Словарь терминов
    • [А] Абазия .. Ацидоз
    • [Б] Базофилы .. Богатая тромбоцитами плазма
    • [В] Вазопрессин .. Выкидыш
    • [Г] Галлюциногены .. Грязи лечебные
    • [Д] Деацетилазы гистонов .. Дофамин
    • [Ж] Железы .. Жиры
    • [И] Иммунитет .. Искусственная кома
    • [К] Каверна .. Кумарин
    • [Л] Лапароскоп .. Лучевая терапия
    • [М] Макрофаги .. Мутация
    • [Н]

medside.ru

Фенолы ⚗️ общая структурная формула, химические и физические свойства, способы получения и применения, с какими веществами взаимодействуют

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп. 

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.


Свойства, идущие за счет фенил радикала:

  • галогенирование;

  • нитрование;

  • гидрирование;

  • реакция поликонденсации.

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов. 

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала. 

Результат взаимодействия следующий:

  1. Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

  2. Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,90С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +700С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

2 С6Н5ОН + 2Na = 2С6Н5ОNa + H2

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

С6Н5ОН + KOН = С6Н5ОK +H2O

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

С6Н5 ОН + НО–С4Н9 = С6Н5–О–С4Н92О

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3 даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

С6Н5ОН + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

С6Н5ОН + 3Br2 = C6H2Br3ОН + 3HBr

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

С6Н5ОН + Н2О2 = С6Н4(ОН)2

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно. 


Разработаны разные способы получения:

  1. По схеме С6Н6 ----- С6Н5Cl ----- С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

  2. Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

  • фенолформальдегидных смол и пластмасс;

  • лекарственных препаратов;

  • взрывчатых веществ;

  • красителей;

  • раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

  • искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.


nauka.club

Фенол - это... Что такое Фенол?

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

  • Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
  • Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
  • Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

  • Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa):
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе-Шмидта.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2

  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол

  • Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол

  • Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
  • остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».

Токсические свойства

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:[1][2][3]

  • ПДКр.з. = 1 мг/м³
  • ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
  • ПДКв. = 0,001 мг/л

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

Примечания

dic.academic.ru

ФЕНОЛЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, бензольного) кольца.

Классификация фенолов.

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Номенклатура спиртов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ. Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара-положениях (рис.6).

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов.

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Применение фенолов.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Михаил Левицкий

www.krugosvet.ru

это что? Свойства и состав фенола

Фенолы – это органические вещества, относящиеся к ароматическим углеводородам. Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

Что такое фенолы

Это химические соединения, встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными – это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы – это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека – сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

Виды фенолов

Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

  1. Природные фенольные соединения – это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
  2. Самый известный и ядовитый фенол – кислота карболовая.
  3. Соединения бутилфенол, хлорфенол.
  4. Креозот, лизол и другие.

Но в основном обычным людям известны только два названия: карболовая кислота и собственно фенол.

Свойства этих соединений

Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:

  • это кристаллическое вещество с сильным сладковатым запахом;
  • интересна реакция фенола на воздействие воздуха – кристаллы меняют свой цвет: сначала розовеют, потом приобретают бурый оттенок;
  • фенол имеет очень низкую температуру плавления;
  • еще одно его качество – это кислотность;
  • хорошо это вещество растворяется в спирте, масле, щелочах и других органических и неорганических растворителях,и только в воде фенол способен раствориться при температуре выше 70 градусов;
  • на протяжении многих лет соединения фенола не теряют своих свойств, поэтому все изделия на их основе долго сохраняют токсичное действие на человека.

Роль фенолов в природе

Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

Вред фенолов для человека

Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

Где применяются фенолы

После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:

  • для производства лакокрасочных изделий;
  • для обработки кожи животных в легкой промышленности;
  • при производстве нейлона, капрона и других синтетических тканей;
  • для защиты сельскохозяйственных животных от инфекций;
  • в составе пестицидов;
  • при изготовлении дыма для копчения продуктов;
  • при производстве пластмасс;
  • в составе моющих и чистящих средств.

Применение в медицине

Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы – это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

Использование фенола для дезинфекции

Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с зеленым мылом применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

Как можно отравиться фенолом

Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка – 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

  • при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
  • при несчастном случае;
  • при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
  • при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
  • при неправильном хранении бытовой химии.

При остром отравлении признаки видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

Симптомы отравления

Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

  • характерный запах изо рта;
  • обморок;
  • резкое снижение температуры тела;
  • расширенные зрачки;
  • бледность;
  • одышка;
  • холодный пот;
  • снижение частоты пульса и артериального давления;
  • боли в животе;
  • кровянистая диарея;
  • белые пятна на губах.

Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

  • частые мигрени, головные боли;
  • тошнота;
  • дерматиты и аллергические реакции;
  • бессонница;
  • расстройства кишечника;
  • сильная утомляемость;
  • раздражительность.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

  1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
  2. Если фенол попал на слизистую рта – прополоскать, ничего не глотать.
  3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот – глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Правила безопасности при использовании фенолов

Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.

fb.ru

ФЕНОЛЫ - это... Что такое ФЕНОЛЫ?

  • ФЕНОЛЫ — ФЕНОЛЫ, группа АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп ( ОН), присоединенных к бензольному кольцу (см. БЕНЗОЛ). Простейший представитель этого ряда веществ также называется фенолом или… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ФЕНОЛЫ — Третичные спирты, наиболее известна из них карболовая кислота. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ФЕНОЛЫ третичные спирты известной формулы; наиболее известен из них обыкновенный ф., называемый в… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) …   Большой Энциклопедический словарь

  • Фенолы — производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Группа гидроксипроизводных бензола, объединяемая термином летучие фенолы , включает в себя ряд соединений, перегоняющихся с водяным паром. Обычно к ним относят фенол, крезолы,… …   Официальная терминология

  • Фенолы — одно и двузамещенные гидроксильные производные ароматических углеводов, применяемые в практической медицине и ветеринарии как дезинфектанты и антисептики. Чаще используют карболовую к ту, крезолы, лизол, ксилол, судол, тимол, ментол, карвакрол,… …   Словарь микробиологии

  • ФЕНОЛЫ — ароматические соединения, образованные путем замещения одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца гидроксильной группой. Ф. твердые, кристаллические или жидкие вещества с характерным запахом и слабокислотными свойствами. Простейший… …   Геологическая энциклопедия

  • ФЕНОЛЫ — ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ядра. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, клеев, лаков, фенолятов, термостойких лаков, красителей, пестицидов, ПАВ, лекарств,… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Фенолы — Фенол простейший представитель класса фенолов. Фенолы органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматичес …   Википедия

  • фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН групп различают фенолы одноатомные (например, фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин,… …   Энциклопедический словарь

  • ФЕНОЛЫ — ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант ролы (4), бензотетролы… …   Химическая энциклопедия

  • big_medicine.academic.ru

    Фенолы | Химия онлайн

    Фенолы – это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат  одну или несколько гидроксильных групп (- ОН), непосредственно соединенных  с бензольным кольцом.

    Фенолы – это гидроксильные производные бензола.

    Общая формула Ar-ОН, где Ar – арил.

    Простейшим и наиболее известным представителем этого класса соединений является фенол.

    Молекулярная формула фенола С6Н5ОН.

    Радикал фенола С6Н5 называется фенил.

    Классификация фенолов

    В зависимости от числа ОН-групп в молекуле различают одно- , двух- , трехатомные фенолы.

    Существуют фенолы и большей атомности.

    В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы.

    Номенклатура фенолов

    Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др.  В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара- , употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.

    Простейшие одноатомные фенолы

    Простейшие двухатомные фенолы

    Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

    При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

    Изомерия фенолов

    Для фенолов характерно несколько видов изомерии.

    1. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце

    2. Изомерия положения групп –ОН в многоатомных спиртах

    3. Межклассовая изомерия с ароматическими спиртами, простыми эфирами

    Электронное строение молекулы фенола

    Физические свойства фенолов

    Токсические свойства фенола

    Химические свойства фенолов

    Получение фенолов

    Применение фенолов

    himija-online.ru

    Фенол — Вікіпедія

    Фенол
    Назва за IUPAC фенол[1]
    Систематична назва гідроксибензен
    Інші назви гідроксибензол
    карболова кислота
    Ідентифікатори
    Номер CAS 108-95-2
    Номер EINECS 203-632-7
    DrugBank 03255
    KEGG D00033 і C00146
    ChEBI 15882
    RTECS SJ3325000
    Код ATC D08AE03, N01BX03, C05BB05 і R02AA19
    SMILES C1=CC=C(C=C1)O[2]
    InChI 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2-5,7H
    Номер Бельштейна 969616
    Номер Гмеліна 2794
    Властивості
    Молекулярна формула C6H6O
    Молярна маса 94,111 г/моль
    Густина 1,0722 г/см³ (при 20 °C)
    1,0545 г/см³ (при 45 °C)
    Тпл 40,89 °C[3]
    Ткип 181,87 °C[3]
    Кислотність (pKa) 9,99
    Діелектрична проникність (ε) 12,40 (при 30 °C)
    9,78 (при 60 °C)
    Показник заломлення (nD) 1,5408 (при 41 °C)
    Дипольний момент 1,224±0,008 Д
    Термохімія
    Ст. ентальпія
    утворення ΔfHo298
    -165,1 кДж/моль ()
    Ст. ентропія So298 144,0 Дж/(моль·K) ()
    Теплоємність, cop 127,4 Дж/(моль·K) ()
    Небезпеки
    Температура спалаху 79 °C
    Температура самозаймання 715 °C
    Вибухові границі 1,8—8,6%
    Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
    Інструкція з використання шаблону
    Примітки картки

    Фено́л — органічна сполука складу C6H5OH. За звичайних умов фенол є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодкуватим запахом, помірно розчинною у воді.

    Молекула фенолу складається з бензенового ядра, безпосередньо до якого приєднана гідроксильна група (альтернативна назва фенолу — гідроксибензен). Наявність гідроксильної групи визначає приналежність фенолу до ряду спиртів, а окрім цього він є найпростішим представником ряду фенолів, в яких до бензенового кільця приєднано одну або більше гідроксильну групу.

    Оскільки гідроксильна група у молекулах спиртів визначає кислотні властивості, у давнині фенол мав назву карболова кислота. Проявляючи кислотні властивості, фенол, аналогічно до інших спиртів, взаємодіє з лугами із утворенням солей — фенолятів.

    Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані sp²-гібридизації.

    Атом у гідроксильній групі має негативний індуктомерний ефект (відтягує на себе електронну густину). Проте одна з p-орбіталей на атомі Оксигену, утворена неподіленою електронною парою, знаходиться перпендикулярно до площини бензенового кільця і вступає у спряження з його π-системою. У підсумку +M мезомерний ефект переважає -I індуктомерний, таким чином зміщуючи електронну густину до положень орто і пара.

    Політична карикатура на події 1888—1889 років у Румунії: за допомогою фенолу, потужного дезінфектанту, новий уряд на чолі з Ласкером Катарджу очищує вулиці Бухареста від «пацюків» (попередньої влади)

    Фенол був відкритий у 1834 році Фрідлібом Фердинандом Рунге, який виділив його з кам'яновугільної смоли шляхом перегонки, а також і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота.

    У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році Огюстом Лораном, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву фенолова кислота, яку Шарль Фредерік Жерар скоротив до сучасного фенол. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив Август Кекуле в 1858 році, встановивши його будову.

    Основним застосуванням фенолу у 19 столітті було приготування антисептиків і дезінфектантів. Знезаражування у лікарській справі за допомогою фенолу було відкрите і широко впроваджене британським хіругом Джозефом Лістером у 1860-х роках. Він обробляв фенолом не лише відкриті рани, а й хірургічні інструменти, завдяки чому зміг скоротити кількість летальних випадків під час операцій з 50 до 15 %.

    Стрімке зростання попиту на фенол припадало на періоди масового виробництва речовин, які були похідними фенолу, зокрема, саліцилової кислоти, відкритої у 1897 році, феноловмісних синтетичних смол на кшталт бакеліту після Першої світової війни, а також бісфенолів і полікарбонатів після Другої світової.

    Порожевіння фенолу

    За кімнатної температури фенол є білими або безбарвними кристалами, котрі поступово рожевіють за наявності домішок або при дії світла чи повітря.

    У проміжку від 0 до 65 °C фенол обмежено розчиняється у воді, а вище 65,3 змішується у будь-яких пропорціях. Він добре розчиняється у спиртах, бензені, хлороформі, етерах,

    В'язкість фенолу із підвищенням температури змінюється наступним чином:

    Температура,  °C 50 75 100
    В'язкість, мПа·с 3,437 1,784 1,099

    Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за куменовим (кумольним) методом, розробленим у 1942 році у таборі ГУЛАГ Рудольфом Удрісом і Петром Сергєєвим:

    Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення толуену (через бензойну кислоту), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену.

    Реакції за гідроксильною групою[ред. | ред. код]

    Гідроксильна група є кислотною, однак, порівняно з аліфатичними спиртами, у фенолі вона проявляє вищу кислотність. Це пояснюється резонансною стабілізацією фенолят-іонів:

    Фенол взаємодіє з водними розчинами лугів та алкоголятами лужних металів із утворенням фенолятів:

    C6H5OH+NaOH⟶C6H5ONa+h3O{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+NaOH\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O} }
    C6H5OH+C2H5ONa⟶C6H5ONa+C2H5OH{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}ONa\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OH} }

    Однак фенол все ж залишається дуже слабкою кислотою — фенолят-іон витісняється із солей навіть карбонатною кислотою:

    C6H6ONa+h3CO3⟶C6H5OH+NaHCO3{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}ONa+H_{2}CO_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}} }

    Фенол утворює етери при взаємодії з первинними алкілгалогенідами у лужному середовищі (наприклад, за реакцією Вільямсона):

    Створення лужного середовища необхідне для утворення фенолят-іонів, які є значно активнішими за фенол, котрий не здатен брати участь у такій реакції.

    Фенол володіє низькою нуклеофільністю, тому в реакції утворення естерів він вступає лише із активними галогенангідридами або ангідридами карбонових кислот:

    C6H5OH+Ch4COCl⟶C6H5OCOCh4+HCl{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCl\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+HCl} }
    C6H5OH+(Ch4CO)2O⟶C6H5OCOCh4+Ch4COOH{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH} }

    Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється координаційна сполука фіолетового кольору:

    6C6H5OH+FeCl3⟶[(C6H5O)3Fe⋅3C6H5OH]+3HCl{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }

    Тут атом Феруму хімічно пов'язаний із трьома фенолят-аніонами, а ще три молекули фенолу координує довкола себе через атоми Оксигену, таким чином створюючи характерне для себе координаційне число 6.

    Реакції за бензеновим ядром[ред. | ред. код]

    Висока хімічна активність фенолу призводить до того, що навіть із бромною водою він взаємодіє без каталізатора, на відміну від бензену. При цьому відбувається заміщення (бромування) по всіх орто- і пара-положеннях із утворенням білого осаду 1,3,5-трибромофенолу:

    Флуоропохідні фенолу синтезують переважно через солі діазонію за реакцією Шимана, а введення у цикл іншого галогену, йоду, можливе у присутності окисників на кшталт пероксиду водню або нітритної кислоти:

    Для отримання нітропохідних фенолу застосовують розведену (20 %) нітратну кислоту, а саму реакцію проводять на холоді. При цьому утворюється суміш ізомерів:

    Введення альдегідної групи можливе за реакцією Раймера—Тімана, яка проходить за орто-положенням. У лужному середовищі при взаємодії фенолу та хлороформу спочатку утворюється заміщений бензиліденхлорид, який згодом гідролізується:

    Велике практичне значення мають реакції введення у бензенове ядро карбоксильної групи (карбоксилювання), зокрема реакція Кольбе — Шмітта — нагрівання з вуглекислим газом за температури 120—140 °C і тиску 4—7 атм. Саме у цей метод вівся синтез саліцилової кислоти:

    Хоч за цим методом утворюється також деяка кількість пара-ізомеру, суміш легко розділити на основі відмінності у леткості (більш летким є основний, орто-ізомер).

    Іншою промислово важливою властивістю фенолу є кополімеризація із формальдегідом, яка дала можливість для створення фенолоформальдегідних смол:

    Опіки від фенолу

    Фенол виявляє властивості протоплазматичної отрути і є небезпечним для будь-яких тканин в організмі. Типовими шляхами потрапляння фенолу до організму є проковтування, вдихання парів, а також всмоктування крізь шкіру. Оскільки він має анестетичну дію, при його контакті зі шкірою не відчувається болю, але той з'являється із часом, супроводжуючись появою опіків. При всмоктуванні крізь шкіру великої кількості фенолу відбувається ураження ЦНС і кровоносних судин, можлива поява фенольної гангрени.

    Пари фенолу здатні подразнювати очі та дихальні шляхи. Згідно з дослідженнями Національного інституту охорони праці (США) за стандартного 40-годинного робочого тижня присутність фенолу у повітрі є небезпечною, починаючи із концентрації 20 мг/м³.

    Використання фенолу в роботі вимагає застосовування захисного одягу, зокрема, окулярів і гумових рукавиць. При потраплянні фенолу на шкіру необхідно ретельно промити уражене місце водою, а згодом і поліетиленгліколем. У разі потрапляння до очей їх промивать водою протягом 10 хвилин, а при вдиханні парів необхідно надати ураженому доступ до свіжого повітря.

    Світове виробництво фенолу у 2003 році сягнуло 7,3 мегатонн. Близько 37 % усього фенолу було використано у виробництві бісфенолу А — основи полікарбонатних пластмас та епоксидних смол. Другим найзначнішим напрямом у застосуванні фенолу є виробництво фенолоформальдегідних смол. Менш поширеним є використання фенолу у синтезі капролактаму, аніліну, алкілфенолів, саліцилової кислоти

    • Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — P. 214. — ISBN 978-0-313-33758-1. (англ.)
    • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
    • Wallace, J. Phenol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.1608051423011212.a01.pub2. (англ.)
    • Weber Manfred, Weber Markus, Kleine-Boymann, M. Phenol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a19_299.pub2. (англ.)
    • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. —  : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 63—69. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
    • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.

    uk.wikipedia.org


    Смотрите также