Метилизопропиловый эфир формула


Метилизопропиловый эфир - Справочник химика 21

    СНд-О—СН(СНз)2 метилизопропиловый эфир, 2-метоксипропан [c.165]

    Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С4Н10О и являются изомерами, различие которых состоит в том, что в их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, отличаются по составу. Эфирам присуща и обычная изомерия строения радикалов так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир СН3—О—СН(СНз)2-Следует отметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав СаНвО имеют диметиловый эфир СНз—О—СНз и этиловый спирт СН3—СНа—ОН. А составу С4Н10О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и четыре бутиловых спирта состава С4НдОН (см. табл. 9).  [c.127]


    Примером могут служить скелетные перегруппировки в ионах [М-СНз] , образующихся при фрагментации иона метокси-метилизопропилового эфира, где происходит миграция метиль-ной и метоксильной групп к катионному центру. [c.103]

    Другой разновидностью процесса Селексол является процесс Сепасолв , где в качестве абсорбента используется смесь метилизопропиловых эфиров полиэтиленгликоля. Абсорбент Сепасолв отличается только более низким давлением насыщенных паров и меньшей вязкостью при той же температуре абсорбции, что несколько облегчает массообменные процессы и снижает потери абсорбента с газом. [c.46]

    Так, реакция алкоголятов с алкилгалогенидами или алкилсульфа-тами является важным общим методом получения простых эфиров, известным под названием синтеза Вильямсона. Осложнения могут возникать вследствие того, что увеличение нуклеофильности, связанное с превращением спирта в алкоголят-ион, всегда сопровождается еще большим увеличением способности к отщеплению по механизму типа Е2. Взаимодействие алкилгалогенида с алкоголят-ио-ном может, таким образом, привести преимущественно как к реакции замещения, так и к реакции отщепления в зависимости от температуры, структуры галогенида и алкоголят-иона (разд. 11-13). Например, если хотят получить метилизопропиловый эфир, то наилучшие выходы могут быть достигнуты при использовании иодистого метила и изопропилат-иона, а не изопропилиодида и метилат-иона, так как при последнем сочетании реагентов доминирует отщепление Е2-типа.  [c.422]

    Теплота активации определена в 38000 кал. Метилизопропиловый эфир подвергается двоякому разложению между 450 и 520°  [c.167]

    Названия эфиров производятся от названий радикалов. Так, мы имеем метиловый (диметиловый) эфир, метилэтиловый эфир, этиловый (диэтиловый), метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры и т. д. [c.212]

    Какие вещества получаются при действии иодистого водорода на анизол, этил-грег-бутиловый эфир, бензилпропиловый эфир, метилизопропиловый эфир Приведите механизм этих превращений. [c.67]

    Первый порядок в течение данного опыта соблюдается и при распаде метилизопропилового эфира  [c.162]

    Метоксипропан см. Метилизопропиловый эфир [c.319]


    Названия эфиров производятся от названий радикалов с добавлением слова эфир этиловый (диэтиловый) эфир, метилэтиловый, метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры и т. п.  [c.69]

    Трифтор-1, 1, 2-трихлорэтан Фтористый амил Метилизопропиловый эфир Пентан Ацетон [c.821]


www.chem21.info

Диизопропиловый эфир — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диизопропиловый эфир

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Хим. формула C6H14O
Состояние жидкость
Молярная масса 102,189 г/моль
Плотность 0,7241 г/см³
Энергия ионизации 9,2 ± 0,1 эВ[1]
Температура
 • плавления -86,2 °C
 • кипения 68,5 °C
 • вспышки -28 °C
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 17,5 кПа
Рег. номер CAS 108-20-3
PubChem 7914
Рег. номер EINECS 203-560-6
SMILES
InChI
RTECS TZ5425000
ChemSpider 7626
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диизопропиловый эфир, также изопропиловый эфир, 2-изопропоксипропан  — органическое соединение, простой алифатический эфир с формулой С6Н14О.

Диизопропиловый эфир — бесцветная подвижная жидкость с характерным эфирным запахом. Смешивается с органическими растворителями. Растворимость в воде при н. у. составляет 0,94 %. Образует азеотропную смесь, содержащую 95,5 % эфира и кипящую при 62,2 °C.

Проявляет свойства типичных простых эфиров.

Диизопропиловый эфир получают непосредственно из пропилена и воды в присутствии серной кислоты — этерификация пропилена водой:

2Ch4CH=Ch3+h3O→(Ch4)2CH-O-CH(Ch4)2{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{2}CH{\text{-}}O{\text{-}}CH(CH_{3})_{2}}}}

а также дегидратацией изопропилового спирта серной кислотой:

2(Ch4)2CH-OH→(Ch4)2CH-O-CH(Ch4)2+h3O{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}CH{\text{-}}O{\text{-}}CH(CH_{3})_{2}+H_{2}O}}}

Диизопропиловый эфир применяют в следующих целях:

  • растворение животных жиров
  • растворение растительных и минеральных масел
  • растворение природных и синтетических смол
  • депарафинизация смазочных масел
  • экстракция для отделения урана от продуктов его деления
  • выделение уксусной кислоты из водных растворов
  • повышение октанового числа бензинов (антидетонатор)

ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³ по ГОСТ 12.1.005-88, 500 ppm.

  • При вдыхании паров вызывает кашель, сонливость, боли в горле, пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух.
  • При попадании на кожу вызывает покраснение и сухость, необходимо удалить загрязненную одежду, промыть кожу большим количеством воды. Повторный или длительный контакт с кожей может вызвать дерматит.
  • При попадании в глаза вызывает покраснение, необходимо промыть глаза большим количеством воды в течение нескольких минут.

В любом случае после принятых мер необходимо обратиться за медицинской помощью.

Пары диизопропилового эфира тяжелее воздуха и могут стелиться по земле, возможно их возгорание на расстоянии. В результате вытекания, перемешивания и др. диизопропилового эфира могут образовываться электростатические заряды. Вещество легко образует взрывоопасные пероксиды, если не содержит стабилизаторов, и может взорваться при хранении. При испарении этого вещества при 20 °C очень быстро достигается опасная концентрация в атмосфере.

Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, вызывать помутнение сознания.

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

ru.wikipedia.org

Простые эфиры | Химия онлайн

Простыми эфирами называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" — различные или одинаковые радикалы.

Простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.

предельные

непредельные 

ароматические

циклические   

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир». Например, CH3-O-CH3 - диметиловый эфир; C2H5-O-CH3 - метилэтиловый эфир.

Физические свойства 

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости.

Диэтиловый эфир (C2H5-O-C2H5)– бесцветная легкокипящая прозрачная жидкость (t кип. 35,5 °С), малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Температура воспламенения – 9,4°С, образует с воздухом взрывоопасную смесь. Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Диоксан (т. кип. 101°С) — хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана: диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин).

Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О-Н.

Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.

Эфиры имеют приятный запах.

Химические свойства 

Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.

1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr 

Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот:

2. Образование комплексных соединений 

Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:

3.  Окисление эфиров, образование перекисей

Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:

Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением.

Получение 

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов

Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:

При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О-Н, а в другой — связь С-О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО (в одной молекуле спирта) на группу RO (от другой молекулы):

2. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона)

Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода. Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:

В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl) на алкоксигруппу (CH3O):

3. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов

4. Получение гетероцикических кислородсодержащих соединений (циклические простые эфиры) этиленоксид (эпоксид)  диоксан

Применение

Вследствие относительной химической инертности, эфиры часто применяются в качестве органических растворителей (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан).

Эфиры с разветвленными алкильными радикалами (например, метил-трет-бутиловый эфир) используются в последнее время в качестве антидетонационных добавок в моторные топлива (бензины), заменяя чрезвычайно вредный тетраэтилсвинец (ТЭС) — Pb (CH3CH2)4.

Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразные запахи и применяются в парфюмерии.

Химические свойства фенолов

himija-online.ru

Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров

Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.

Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp3— гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp2-гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:

Подробно образование sp3— гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp2-гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.

Классификация простых эфиров

Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:

Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:

  • Открытая:

 

  • Замкнутая (циклическая):

 

А сами углеводородные радикалы:

  • Насыщенные:

 

  • Ненасыщенные:

 

  • Ароматические:

 

Изомерия и номенклатура простых эфиров

Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).

По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:

Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и  метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:

Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:

Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:

Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):

zadachi-po-khimii.ru

Спирты. Фенолы. Простые эфиры. - Электронный учебник K-tree

Свойства спиртов

Спирты - это органические соединения, имеющие функциональную группу OH-, присоединённую к насыщенному атому углерода (sp3). Соединения гидроксильной группы с sp2-гибридизацией разделяются на фенолы - с ароматическими углеводородами, и энолами - с алифатическими углеводородами.

Спирты можно рассматривать как производные воды. Физические и химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. Высокая электроотрицательность кислорода вызывает полярность связи O-H, что позволяет спиртам образовывать водородные связи.

Водородная связь является причиной высокой температурой кипения и растворимостью в воде спиртов с низкой молекулярной массой. С ростом углеродного скелета, уменьшается растворимость спиртов в воде и увеличивается растворимость в органических соединениях. Физические свойства фенолов схожи с физическими свойствами спиртов.

Спирты разделяются на первичные, вторичные и третичные, согласно количеству углеводородных групп, присоединённых к атому углерода, связанному с группой OH.

Существует четыре типа реакции со спиртами: с кислотой и основанием, окисление и замещения.

Существует огромное количество различных способов получения спиртов из других соединений, но в промышленности наибольшее применение получили представленные ниже.

Из альдегидов и кетонов

Наилучшим способом приготовления спиртов являются реакции с реактивами Гриньяра (формула R-Mg-X и Ar-Mg-X). Группа Mg-X имеет слабый положительный заряд, группа R или Ar - слабый отрицательный. Вследствие разрыва пи-связи в карбонильной группе, углерод получает положительный заряд, кислород - отрицательный. Таким образом, группа Mg-X присоединяется к кислороду, группа R/Ar - к углероду. Образованное соединение обрабатывается слабым раствором соляной кислоты, в результате получается спирт и дигалогенированный магний.

Механизм получения спиртов из альдегидов и кетонов:
RR-C=O + Rδ--(Mg-X)δ+ → RR-C(-R)-O-Mg-X
RR-C(-R)-O-Mg-X + H+Cl- → RRR-C-OH + MgClX
Из монооксида углерода

Самые важные в промышленности спирты - это метанол и этанол. На данный момент, большое количество метанола производится каталитической редукцией монооксида углерода в присутствии водорода:

В присутствии Cu-ZnO-Cr2, O3 при температуре 250°C, 50-100 атм
CO + 2H2 → CH3OH

Этанол получают гидратацией этилена или ферментацией сахара из крахмала, ячменя или других зерновых культур:

В присутствии дрожжей:
C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2

На сегодняшний день большая часть этанола производится каталитической гидратацией этилена кислотой. Серная кислота образует алкилсерную кислоту, которая затем разбавляется водой и нагревается, что вызывает процесс гидролиза:

C2H4 + H+[OSO3H]- → CH3CH2OSO3H
CH3CH2OSO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Простые эфиры

Формула простого эфира (этера) - R-O-R и Ar-O-R. Атом кислорода, связывающий две карбоновые группы.

Электроотрицательность кислорода в молекулах эфиров создаёт дипольный момент, что повышает температуру кипения эфиров по сравнению с соответствующими алканами. Поскольку в эфирах кислород не соединён с атомом водрода, температура кипения спиртов значительно выше, чем температура кипения эфиров.

Эфиры, за исключением диметилового эфира и метилэтилового эфира, нерастворимы в воде. Так, например, диэтиловый эфир используется для отделения органических соединений из водных растворов, не реагируя с ионными соединениями.

Диэтиловый эфир используется в качестве растворителя нитроцелюлозы, которая используется в красках и взрывчатых веществах. Трет-бутилметиловый эфир используют для увеличения октанового числа.

Получение фенолов

Фенол получают реакцией нуклеофильного замещения молекулы хлорбензола (метод Доу). Процесс заключается в щелочном гидролизе при высоких температуре и давлении:

слабый раствор NaOH, 300°, 200 атм
C6H6Cl → C6H6O-Na+
HCl
C6H6O-Na+ → C6H6OH

Применение фенолов

Фенол и его производные имеют важное значение в промышленности, в частности, из фенолов получают лекарственные препараты, такие как аспирин и эпинефрин.

Первые препараты для дезинфекции были фенолами. Все фенолы обладают бактерицидными свойствами, которые усиливаются с каждой алкил-группой, присоединённой к кольцу. Лучшими бактерицидными свойствами обладают фенолы с шестью алкил-группами, например гексилрезорцин (1,3-диокси-4-н-гексилбензол, C12H18O2). Фенол является мерой для "силы" бактерицидного действия других препаратов.

Хлорфенолы повсеместно используются для обеззараживания, против бактерий и грибков. Например, пентахлорфенол - прекрасный фунгицид, сохраняющий дерево и защищающий его от термитов и влажности.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп

Одноатомные

(одна группа -ОН), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН.

Многоатомные

(две и более групп -ОН). например, этиленгликоль HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH.

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R-СН(ОН)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O.

По характеру атома углерода

Алифатические спирты делятся на первичные, вторичные и третичные (в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа.

>В многоатомных спиртах различают первично- , вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

Первичные
R–CH2–OH
Вторичные
R2CH–OH
Третичные
R3C–OH

По строению углеводородного радикала

Предельные

предельные или алканолы (СН3ОН, СH3CH2–OH).

Непредельные

непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) и алкинолы (СН≡С-СН2ОН).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O.

Ароматические

(C6H5CH2–OH) - не путать с фенолами! Ar-OH.

У ароматических спиртов гидроксильная группа не связана с атомом углерода бензольного кольца. Соединения, у которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом, называются фенолами.

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

k-tree.ru

Простые эфиры | Дистанционные уроки

21-Дек-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

 

Общая формула:

Cxh3x+2O 

По этой формуле может быть 2 варианта эфиров:

n = m

 

Ch4 — O — Ch4

 

Тогда номенклатура эфира становится очень простой: приставка ди-, потом название радикала, суффикс -овый и слово эфир:

 

Сh4-O-Ch4 — диметиловый эфир

 

C2H5 — O — C2H5 — диэтиловый эфир

 

n ≠ m

 

В таком случае пишем названия радикалов в алфавитном порядке, добавляем суффикс -овый и слово эфир:

 

Ch4 — O — C2H5 — метилэтиловый эфир

 

С6Н5 — O — Сh4 — метилфениловый эфир

 

Изомерия простых эфиров:

 

  1. Изомерия углеродного скелета: изменения в структуре радикалов дают разные изомеры
  2. Межклассовая изомерия — простые эфиры изомерны одноатомным спиртам

 

 Простые Эфиры.

Физические свойства

 

  • Это летучие жидкости (очень легко переходят в газообразное состояние).
  • Практически не растворимы в воде. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей.
  • Являются хорошими органическими растворителями
  • Зачастую обладают приятными запахами

 

Химические свойства

Простые эфиры очень инертные вещества.

  • не подвергаются гидролизу
  • При нагревании выше 100 ºС реагирует с HBr  или HJ:
    C6H5-O-Ch4 + HBr → C6H5OH + Ch4Br

 

почему образовался фенол, а не метанол? Вспомните свойства фенолов. Бензольному кольцу так не хватает электронов, что итог реакции очевиден — бензольное кольцо «отхватит» -OH -группу себе.

 

Получение простых эфиров

 

  • получение симметричных эфиров (R=R1):
  • RONa + R1Cl → R-O-R1 + NaCl
  • спирты + алкены: R-CH=Ch3 + R1-OH → R-Ch3-Ch3-O-R1
  • реакции радикалов:

 

Простые эфиры применимы и в медицине. Например, диэтиловый эфир C2H5 — O — C2H5  — это вещество, которое входит в состав наркоза.

 

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96–98% диэтилового эфира. Эфирный наркоз отличается хорошей контролируемостью и управляемостью.

 

Диметиловый эфир Ch4 — O — Ch4 — используется при удалении бородавок, а в Китае  -это возможная альтернатива дизельному топливу.

 


 
в ЕГЭ это вопрос А16  — Rислородсодержащие органические соединения
 
 
 

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Простые эфиры"

(Правила комментирования)

distant-lessons.ru

Зачет по химии! Помогите ))

Простые эфиры Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток. Эти соединения можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой углеводородными остатками замещены оба атома водорода: R—O—H H—O—H R—O—R спирт вода простой эфир Как видно из приведенной общей формулы, в молекуле простого эфира два углеводородных остатка соединены через кислород (эфирный кислород). Эти остатки могут быть либо одинаковыми, либо различными; эфиры, в которых с кислородом соединены различные углеводородные остатки, называются смешанными простыми эфирами. Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений состоят из названий радикалов и слова эфир (название класса). Для симметричных эфиров ROR используется приставка ди перед названием радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радикалы указываются в алфавитном порядке. Например, Ch4OCh4 – диметиловый эфир; C2H5OCh4 – метилэтиловый эфир [2]. Сложные эфиры Сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы. Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производными какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой). Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот: где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R — атом водорода) [2]. Номенклатура и изомерия эфиров Простые эфиры Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В рациональное название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир. Номенклатура IUPAC рассматривает эфир как производное углеводорода, замещенного на алкоксигруппу, причем в основе названия лежит наиболее длинная углеводородная цепь. СН3—О — СН3 диметиловый (или метиловый) эфир СН3—СН2—О — СН2—СН3 диэтиловый (или этиловый) эфир СН3—О — СН2—СН3 метилэтиловый эфир СН3—О — СН2—СН2—СН3 метилпропиловый эфир СН3—О — СН — СН3—СН3 метилизопропиловый эфир Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С4Н10О, т. е. это изомеры. В их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, различаются составом. Эфирам присуща и обычна изомерия строения радикалов. Так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир. Следует заметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав С2Н6О имеют диметиловый эфир СН3—О — СН3 и этиловый спирт СН3—СН2 –ОН. А составу С4Н10О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и 4 бутиловых спирта состава С4Н9ОН [4]. Сложные эфиры Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания - овая используют суффикс - ат, например: Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

touch.otvet.mail.ru

Эфиры (понятия, свойства, применение)



Общие сведения

Эфиры (от греческого слова Aethеr - эфир, небо, воздух) (простые эфиры) - это производные спиртов, энола и фенолов (общая формула R-O-R '). Если радикалы одинаковы, то эфиры - симметричные, если разные - несимметричные или смешанные. В зависимости от природы радикалов различают диалкил, диарилови, дициклоалкилови, арилалкил, алкилвинилови и др. К эфиры относятся также Глим, карбитолы, целлозоли и некоторые гетероциклические соединения (1,4-диоксан, оксиран, оксолан, тетрагидрофуран и т.п.).

Названия эфиров образуют от названий углеводородных радикалов путем добавления суффикса -ный и слова «эфир», например, СН3-О-СН3 - диметиловый эфир, СН3-О-С2Н5 - метилетиловий эфир.

Эфиры рассматривают как алкокси-, циклоалкокси-, арилоксипроизводные углеводородов, в этом случае сложнее радикал считается родоначальной структурой: Ch4-О-СН 2 СН 3 - метоксиетан, С2Н5О-С3Н7 - этоксипропан, С6Н5-ОСН3 - метоксибензол.

Некоторые эфиры имеют тривиальные названия: С6Н5-ОСН3 - анизол, С6Н5-С2Н5 - фенетол, 2-СН3ОС6Н4ОН - гваякол. Диметиловый и метилэтиловый эфиры при обычных условиях являются газами. Все остальные эфиры - это бесцветные жидкости или кристаллические вещества с приятным или характерным «эфирным» запахом, плохорастворимые в воде, хорошо - в органических растворителях (таблица).

Физические, химические и фармакологические свойства

Таблица. Свойства эфиров

Формула Название Ткип, оС Тпл, оС
СН3ОСН3 Диметиловый эфир (метоксиметан) -23.7 -138,5
СН3ОС2Н5 Метилетиловый эфир (метоксиетан) 8 -
С2Н5ОС2Н5 Диэтиловый эфир (этоксиэтан) 34,6 -116,3
С2Н5ОСН = СН2 метилвиниловый эфир (этоксиэтилен) 36 -
С3Н7ОС3Н7 Дипропиловый эфир (пропоксипропан) 91 -122
С6Н5ОСН3 Метоксибензол (анизол) 155 -37
С6Н5ОС2Н5 Этоксибензол (фенетол) 172 -33
С6Н5ОС6Н5 Дифениловый эфир (феноксибензол) 259 27,5

Эфиры достаточно инертными веществами. Разведенные минеральные кислоты, водные растворы щелочей и щелочные металлы с ними не взаимодействуют. Реакционная способность виниловых и арилових эфиров обусловлена углеводородными радикалами. Через неразделенные пары электронов на атоме кислорода эфиры проявляют слабые основные свойства и с концентрированными минеральными кислотами образуют неустойчивые соли оксония.

[RR'-OH] + Cl-,

а с кислотами Льюиса - эфираты (RR'OBF3). Диалкиловые и алкилариловые эфиры разлагаются под действием НЕ к галогеналканами и соответствующего спирта или фенола:

СН3ОСН3 + НЕТ → СН3ОН + СН3И.

Диариловые эфиры устойчивы к действию концентрированной йодоводистой кислоты. Расщепление метил и этилалкиловых эфиров используют для количественного определения метокси- и этоксигруп (метод Цейзеля). Концентрированная h3SO4 превращает эфиры сложные субстанции серной кислоты, а виниловые эфиры в кислой среде гидролизуются до альдегидов или кетонов и спиртов:

Виниловые эфиры способны полимеризоваться, что используется в синтезе ВМС. При действии алкилнатрия или алкиллития на эфиры происходит β-элиминирования с образованием алкенов:

Ch4Ch3OCh3Ch4 + RNa 1arrow.eps Ch3 = Ch3 + C2H5ONa + RH.

Арилалкил эфиры под действием h3SO4, AlCl3 изомеризируются в орто и пара-алкилзамещенные фенолы, а алилфенилови эфиры - в орто и пара-алилфенолы. При длительном стоянии эфиры окисляются кислородом воздуха с образованием взрывоопасных гидропероксидов R-O-OH и пероксидов R-O-O-R. Поэтому перед использованием простых эфиров необходимо делать пробу с раствором KI. Наличие пероксидов подтверждает буро-коричневый цвет раствора. Для разрушения эфирных пероксидов обрабатывают NaOH или восстановителями Na2SO3, FeSO4 и др. Для получения симметричных эфиров используют реакцию межмолекулярной дегидратации спиртов в присутствии концентрированной h3SO4 или других водозабирающих веществ. Важным методом синтеза симметричных и несимметричных эфиров реакция алкоголятов и фенолятов с алкилгалогенидами (реакция Вильямсона). Для синтеза арилалкиловых эфиров вместо арилгалогенидов можно применять диалкилсульфаты:

C6H5ONa + (Ch4) SO4 C6H5OCh4 + Ch4OSO3Na.

эфиры также образуются по реакции присоединения спиртов или фенолов к олефинов. При нагревании спиртов с ацетиленом получают алкилвиниловые эфиры

HC = -CH + HOCh3Ch4 1arrow.eps Ch3 = CH-O-C2H5.

Взаимодействие ацетилена с диазометаном приводит к образованию алкил- и арилметиловых эфиров.

Применение в медицине и фармации

Диэтиловый эфир применяют для изготовления настоев, экстрактов некоторых лекарственных форм для наружного применения, ограниченно - в хирургической практике для наркоза. Его смесь с этанолом в пропорции 1: 3 под названием капель Гофмана используют при головокружении. Бутилвиниловый эфир является исходным продуктом синтеза поливинилбутилового эфира, который применяют при фурункулах, трофических язвах, ожогах, обморожениях (бальзам М.Ф. Шостаковского или винилин). К арилалкиловым эфирам можно отнести и димедрол, который применяют как антигистаминный препарат. Эфиры - растворители жиров, лаков и других органических соединений. Используются в производстве ароматических веществ, красителей.

Литература

  1. Химическая энциклопедия. В 5 т. - М., 1990. - Т. 5.
  2. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. - второй изд. - Х., 2007.

vetconsultplus.ru

Спирты, подготовка к ЕГЭ по химии

Спирты - кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда - метанол - CH3OH. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH - гликоли), трехатомными (3 группы OH - глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) - алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

    CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы - образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии - кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

    Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

    Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный - образуются алкены.

    Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир - CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир - CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир - C2H5-O-C2H5
  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

studarium.ru

Получение, физические и химические свойства простых эфиров

Некоторые способы получения простых эфиров были рассмотрены при изучении галогеналканов, алкенов, одноатомных спиртов. В данном разделе подробнее рассмотрим получение, физические и химические свойства простых эфиров .

  • Реакция Вильямсона – взаимодействие галогенированных углеводородов с алкоголятами: 

При этом способе получения используются первичные реагирующие соединения.

  • Межмолекулярная дегидратация спиртов протекает под действием окиси алюминия и температуре 300°С или серной кислоты как дегидратирующего агента. В результате получают симметричные простые эфиры, например, по этому принципу получают серный эфир (диэтиловый эфир):

Его получение происходит в 2 стадии. Сначала, при взаимодействии этанола с избытком серной кислоты, получается этилсерная кислота, которая, затем реагирует с новой порцией этанола с образованием диэтилового эфира:

  • Каталитическое присоединение спиртов к олефинам или алкинам:

При присоединении спиртов к алкинам образуются виниловые эфиры:

  • Оксимеркурирование алкенов протекает в несколько стадий. Сначала при действии на алкены ацетата ртути в водном растворе тетрагидрофурана (ТГФ) или в водной уксусной кислоте при 20°С образуется ртутьорганические соединения. При этом присоединение ацетата ртути к алкену происходит согласно правилу Марковникова. Далее при воздействии таких растворителей как спирты, уксусная кислота, ацетонитрил и др. получаются простые эфиры:

 

Физические свойства

Простые эфиры — это прозрачные бесцветные жидкости, обладающие характерным «эфирным» запахом. Они являются легколетучими и пожароопасными.

Растворимость простых эфиров

Простые эфиры растворимы в протонных кислотах, что связано с основными свойствами эфирного кислорода. Этот кислород имеет две свободные электронные пары, которые не могут использоваться для проявления обычной валентности и принять электроны. Однако для осуществления связи кислород может предоставить свою электронную пару в общее пользование:

В зависимости от строения эфира, они могут иметь хорошую растворимость в воде или вовсе не растворяться (см. таблицу ниже). В большинстве органических растворителей простые эфиры хорошо растворимы.

Точки плавления и кипения простых эфиров

Простые эфиры кипят при гораздо более низких температурах, чем соответствующие спирты. Например, метиловый спирт кипит при +65°С, а метиловый эфир – при -23,7°С. Это связано с тем, что эфиры, в отличие от спиртов, лишены гидроксильного водорода и поэтому не имеют возможности образовывать водородные связи, объединяющие одну молекулу с другой. Т.е. простые эфиры не способны к ассоциации молекул.

 

Химические свойства простых эфиров

Простые эфиры – малореакционноспособная группа органических соединений, проявляющие слабоосновные свойства. Они могут расщепляются лишь некоторыми веществами при нагревании (концентрированной йодистоводородной кислотой или воздействием металлического натрия). Водные растворы кислот и щелочей не действуют на простые эфиры.

  • Образование оксониевых солей при воздействии сильных кислот:
  • Образование комплексных соединений с солями (Меервейн Г.Л.): 
  • Расщепление простых эфиров: 

Под действием концентрированных йодоводородной или бромоводородной кислот:

Под действием активных металлов при повышенной температуре (Шорыгин П.П.):

zadachi-po-khimii.ru

XuMuK.ru - Простые эфиры


Простыми эфирами называются вещества, которые представляют собой соединение двух одновалентных углеводородных радикалов с атомом кислорода. Их можно рассматривать также как продукты замещения в молекуле воды обоих атомов водорода на одновалентные углеводородные радикалы.

От простейшего из эфиров — диметилового эфира, или просто метилового эфира, СН3—О—СН3 последовательным замещением атомов водорода в одной из метальных групп на остаток метил можно произвести гомологический ряд:

Для простых эфиров возможна такая же изомерия радикалов, какая существует для спиртов и вообще для одноатомных производных парафиновых углеводородов. От каждого из членов этого ряда можно, кроме того, произвести гомологический ряд, заменяя второй метил на высшие радикалы. Благодаря этому для класса простых эфиров, кроме обычной изомерии радикалов, возможна также особая изомерия, вызванная тем, что с кислородным атомом могут быть связаны радикалы различного состава. Так, эфир С2Н5—О—С2Н5 изомерен эфиру СН3—О—С3Н7, поскольку оба эфира имеют эмпирическую формулу С4Н10О. Изомерия этого рода носит название метамерии.

Простые эфиры, содержащие два разных радикала, называются смешанными эфирами.

Названия эфиров производятся от названий радикалов. Так, мы имеем диметиловый (метиловый) эфир, метилэтиловый эфир, диэтиловый (этиловый), метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры и т. д.

www.xumuk.ru


Смотрите также