Пропан 2 ол это


Пропан-2-ол Википедия

Изопропанол

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ [1]
Температура
 • плавления -89,5 °C
 • кипения 82,4 °C
 • вспышки 11,7 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16,5
Растворимость
 • в бензоле хорошо растворим
 • в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7

ru-wiki.ru

Пропан-2-ол Википедия

Изопропанол

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Температура
 • плавления -89,5 °C
 • кипения 82,4 °C
 • вспышки 11,7 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16,5
Растворимость
 • в бензоле хорошо растворим
 • в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Изопропанол ('Изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH(OH)CH_{3}}}}) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с неразветвлённой углеродной цепью.

Физические свойства

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[2]. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение [3]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[4]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Получение

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена[5][6].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

Ch4CH=Ch3+h3O→h3SO4(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{2}CHOH}}}

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой, и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[4].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}}}

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[7][8].

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[9].

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[10].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[11].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием. Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[12].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[13].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[12], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[14]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[13].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Однако благодаря резкому запаху, разливы изопропанола легко обнаружимы. Поэтому почувствовав запах, следует включить вытяжную вентиляцию и покинуть помещение.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  4. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  5. ↑ Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  6. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  7. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  8. ↑ ООО Синтез Ацетон (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  9. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  10. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  11. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 февраля 2010). Дата обращения 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  12. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  13. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  14. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

wikiredia.ru

Пропанол-1 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пропанол-​1

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
пропан-​1-​ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол
Хим. формула C3H7OH
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость 2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации 10,15 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления −127 °C
 • кипения 97,4 °C
 • вспышки 72 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 2,2 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -302 кДж/моль
 • плавления 89,43 кДж/моль
 • кипения 749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16
Растворимость
 • в воде смешивается
Показатель преломления 1,3850
Дипольный момент 1,68 D
Рег. номер CAS 71-23-8
PubChem 1031
Рег. номер EINECS 200-746-9
SMILES
InChI
RTECS UH8225000
ChEBI 28831
Номер ООН 1274
ChemSpider 1004
ЛД50 1870 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат[4]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

2Ch4Ch3Ch3OH+2Na→2Ch4Ch3Ch3ONa+h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

C2h5+CO+h3→Ch4Ch3CHO+D{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}
Ch4Ch3CHO+h3→Ch4Ch3Ch3OH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо[править | править код]

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД50 которого составляет 1500 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.[источник не указан 18 дней]

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая)[7], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[8] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[9] и даже 25000 мг/м3; в работе[10] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[11].

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. ↑ Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  3. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  4. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  5. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  6. ↑ Bioalcohols (неопр.). Biofuel.org.uk. Дата обращения 16 апреля 2014.
  7. (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила).
  8. Pliska V. and G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (нем.) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. — 1965. — Vol. 156. — P. 211–216. — ISSN 0003-9780.
  9. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  10. William S. Cain. Odor Intensity: Differences in the Exponent of the Psychophysical Function (англ.) // Perception & Psychophysics. — Springer-Verlag, 1969. — November (vol. 6 (iss. 6). — P. 349–354. — ISSN 1943-3921. — doi:10.3758/BF03212789.
  11. ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 31 июля 2012. Архивировано 7 августа 2012 года.

ru.wikipedia.org

Изопропиловый спирт - Isopropyl alcohol

Изопропиловый спирт
имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена 2-пропанол
Изопропилового
спирт затирание
сек -пропил , спирт
сек Пропанола
изопропилового спирт
я -PrOH
Диметил карбинол
IPA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
635639
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ИКГВ InfoCard 100.000.601
1464
KEGG
номер RTECS NT8050000
UNII
номер ООН 1219
  • InChI = 1S / C3H7OH / C1-3 (2) 4 / h4-4H, 1-2h4 Y  Ключ: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Y 
свойства
С 3 Н 8 О
Молярная масса 7001600960000000000 ♠60,096  г · моль -1
Внешность Бесцветная жидкость
плотность 0,786 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления -89 ° С (-128 ° F, 184 К)
Точка кипения 82,6 ° С (180,7 ° F, 355,8 К)
Смешивается с водой
Растворимость Смешивается с бензолом , хлороформом , этанолом , эфиром , глицерин ; растворим в ацетоне
войти P 0,16
Кислотность (р К ) 16,5
-45,794 · 10 -6 см 3 / моль
1,3776
вязкость 2.86 с Р при 15 ° С
1,96 гр Р при 25 ° С
1,77 гр Р при 30 ° C
1,66 D (газ)
Фармакология
D08AX05 ( ВОЗ )
опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся
Паспорт безопасности См: Страница данных
Внешний MSDS
СГС пиктограммы
сигнальное слово СГС Опасность
h325 , h419 , h436
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704
точка возгорания Открытые чашки: 11,7 ° C (53,1 ° F, 284,8 К)
закрытый тигль: 13 ° C (55 ° F)
399 ° С (750 ° F, 672 К)
пределы взрываемости 2-12.7%
980 мг / м 3 (ДАС), 1225 мг / м 3 (СТЭЛ)
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
12800 мг / кг (дермальный, кролик)
3600 мг / кг (перорально, мышь)
5045 мг / кг (перорально, крыса)
6410 мг / кг (перорально, кролик)
53000 мг / м 3 (ингаляции, мышь)
12000 частей на миллион (крыса, 8 ч)
16 000 частей на миллион (крыса, 4 ч)
12800 частей на миллион (мышь, 3 ч)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) С 400 частей на миллион (980 мг / м 3 )
REL (рекомендуется) СПВ 400 частей на миллион (980 мг / м 3 ) СТ 500 частей на миллион (1225 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность) 2000 частей на миллион
Родственные соединения
1-пропанол , этанол , 2-бутанол
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.

Термодинамические
данные

Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Изопропиловый спирт ( ИЮПАК название пропан-2-ол ; обычно называют изопропанол или 2-пропанол) представляет собой соединение с химической формулой CH 3 CHOHCH 3 . Это бесцветное , воспламеняется химическое соединение с сильным запахом . В качестве изопропиловых групп , связанных с гидроксильной группой, это самый простым пример вторичного спирта , где спирт атом углерода присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер из 1-пропанола и этилового эфира .

Он используется при изготовлении самых разнообразных промышленных и бытовых химических веществ, а также является общим компонентом химических веществ , таких как антисептики , дезинфицирующие и моющие средства.

имена

Изопропиловый спирт также известен как 2-пропанол, Sec -пропила спирта, IPA, или изопропанол. ИЮПАК считает изопропанол неверное имя в качестве углеводородного изопропан не существует.

свойства

Изопропиловый спирт смешивается в воде, этаноле , эфире и хлороформе . Оно растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды, камедь и природные смолы. В отличие от этанола или метанола , изопропилового спирта не смешивается с растворами солей и могут быть отделены от водных растворов путем добавления соли , такие как хлорид натрия . Процесс просторечия называется высаливанием , и причины концентрируют изопропиловый спирт , чтобы отделить в отдельный слой.

Изопропиловый спирт образует азеотропную смесь с водой, которая дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и композицией 87,7 мас% (91% по объему) изопропилового спирта. Водно-изопропил смеси спиртов привели к снижению точки плавления. Она имеет слегка горьковатый вкус, и это не безопасно пить.

Изопропиловый спирт становится все более вязким при понижении температуры и замерзает при -89 ° С (-128 ° F).

Изопропиловый спирт имеет максимальную оптическую плотность при 205 нм в качестве ультрафиолетовой и видимой области спектра.

Реакции

Изопропиловый спирт может быть окислен до ацетона , который является соответствующим кетоном . Это может быть достигнуто с помощью окислительных агентов , таких как хромовая кислота , или путем дегидрирования изопропилового спирта над медным нагретым катализатором :

(СН 3 ) 2 СНОН → (СН 3 ) 2 СО + Н 2

Изопропиловый спирт часто используется в качестве как растворитель и гидрид источника в сокращении Меервейно-Ponndorf-Верлея и другие передачи гидрогенизации реакций. Изопропиловый спирт может быть превращен в 2-бромпропан с помощью трибромида фосфора , или дегидратирует до пропена при нагревании с серной кислотой .

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами , такими как калий с образованием алкоголятов , которые можно назвать isopropoxides . Реакция с алюминием (инициирована следом ртути ) используется для приготовления катализатора изопропоксида алюминия .

история

В 1920 году Standard Oil сначала получают изопропиловый спирт гидратацией пропена . Его используют главным образом в то время не было тереть спирт , а для окисления в ацетон , чей первой главной польза была в первой мировой войне для подготовки кордита , бездымного, низкий взрывной пропеллент.

производство

В 1994 году 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта были произведены в Соединенных Штатах, Европе и Японии. Это в первую очередь получают путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или путем гидрирования ацетона . Есть два маршрута для процесса гидратации и оба процесса требуют, чтобы изопропиловый спирт быть отделен от воды и других побочных продуктов путем перегонки . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп и простая перегонка дает материал , который является 87,9% по массе изопропилового спирта и 12,1% по весу воды. Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт производится путем азеотропной перегонки влажного изопропилового спирта с использованием либо диизопропиловый эфира или циклогексана в качестве азеотропных агентов.

Косвенная гидратация

Косвенная гидратация пропена реагирует с серной кислотой с образованием смеси сульфатов эфиров. Этот процесс может использовать низкокачественный пропен, и преобладает в США. Эти процессы дают прежде всего изопропиловый спирт , а не 1-пропанола, так как добавление воды или серной кислоты к пропена следует правилу Марковникова . После гидролиза этих сложных эфиров пара производит изопропиловый спирт, путем перегонки. Диизопропиловый эфир является значительным побочным продуктом этого процесса; он возвращается обратно в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта.

Прямая гидратация

Прямая гидратация реагирует пропна и воду, либо в газовой фазе или в жидкой фазе, при высоких давлениях в присутствии твердых или поддерживаемых кислотных катализаторов . Этот тип процесса обычно требует пропилена более высокой чистоты (> 90%). Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона

Сырой ацетон гидрирует в жидкой фазе над никелем Ренея или смесь из меди и оксида хрома с получением изопропилового спирта. Этот процесс полезен, когда она соединена с избытком производства ацетона, таких как процесс кумола .

Пользы

В 1990 г. были использованы 45000 метрических тонны изопропилового спирта в Соединенных Штатах, в основном , в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В этом году было использовано 5400 тонн для бытовых целей и в продуктах личной гигиены. Изопропиловый спирт является популярным , в частности , для фармацевтического применения, из - за его низкую токсичность. Некоторые изопропиловый спирт используют в качестве промежуточного химического вещества. Изопропиловый спирт может быть превращен в ацетон, но процесс кумола является более значительным. Он также используется в качестве добавки к бензину .

растворитель

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Кроме того , быстро испаряется, уходит почти нулевой следы масла, по сравнению с этанолом, и является относительно нетоксичным, по сравнению с альтернативными растворителями. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и в качестве моющей жидкости, особенно для растворения масла. Вместе с этанол, н-бутанол, и метанол, он принадлежит к группе растворителей, спиртов около 6,4 млн т из которых были использованы во всем мире в 2011 году.

Примеры такого применения включают в себя чистящие очки , электронные устройства , такие как контактные штифты (например , те , на ROM картриджей ), магнитной ленте и дисковых головок (таких , как те , в аудио- и видеомагнитофонов и гибких дисков дисков), Линзы лазеров в оптическом диске диски (например, компакт - диск , DVD ) и удаление термопасты с радиаторов и IC пакетов (например, ЦП ).

промежуточный

Изопропиловый спирт этерифицируют с получением изопропилацетата , другой растворитель. Он вступает в реакцию с сероуглеродом и гидроксидом натрия , чтобы дать isopropylxanthate натрия , в гербицид и флотации руды реагент. Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и алюминия металла с получением титана и алюминия isopropoxides , соответственно, бывший катализатор, и последний химический реагент. Это соединение может служить в качестве химического реагента в себе, действуя в качестве донора в дигидрофосфате гидрирования с переносом .

медицинская

Спирт затирания , дезинфицирующее средство для рук , и дезинфицирующие колодки обычно содержат 60-70% раствор изопропилового спирта в воде . Вода требуется , чтобы открыть поры мембраны бактерий, который действует в качестве шлюза для изопропилового спирта. 75% об / об растворе в воде может быть использован в качестве дезинфицирующего средства для рук. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного средства в воде сушки для профилактики наружного отита , более известной как ухо пловца.

Раннее использует в качестве анестетика

Несмотря на то, изопропиловый спирт может быть использован для анестезии, многие его негативные атрибуты или недостатки запретить это использование. Изопропиловый спирт также может быть использован так же, как эфир в качестве растворителя или в качестве анестезирующего средства путем вдыхания паров или перорально. Ранние применения включали использование в качестве растворителя для общей анестезии мелких млекопитающих и грызунов ученых и некоторых ветеринары. Тем не менее, это было вскоре прекращено, так как возникло много осложнений, в том числе раздражение дыхательных путей, внутреннего кровотечения, а также зрительные и слуховые проблемы. В редких случаях наблюдается дыхательная недостаточность приводит к смерти животных.

автомобильный

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом в «газовой сушилки» топливных присадок . В значительных количествах воды является проблемой в топливных баках, так как она отделяется от бензина и может замерзнуть в линиях питания при низких температурах. Алкоголь не удаляет воду из бензина, но Спирт , растворяет воду в бензине. После того, как растворимая , вода не создает такой же риск , как нерастворимую воду, так как он больше не накапливается в линиях подачи и замерзает, но потребляется с самим топливом. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве ветрового стекла или дверного замок обледенения. Изопропиловый спирт также используется для удаления тормозной жидкости следы от гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычно DOT 3 , DOT 4 , или минеральное масло ) не загрязнять тормозные колодки и привести к ухудшению торможения.

лаборатория

В качестве биологического образца консерванта, изопропиловый спирт обеспечивает сравнительно нетоксичной альтернативу формальдегид и другие синтетические консерванты. Изопропиловый спирт растворы 70-99% используются для сохранения образцов.

Изопропиловый спирт часто используется в экстракции ДНК . Лабораторный работник добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, который затем образует осадок после центрифугирования. Это возможно потому , что ДНК является нерастворимым в изопропиловом спирте.

безопасности

Изопропиловый спирт пара является более плотной , чем воздух и воспламеняется , с диапазоном воспламеняемости от 2 до 12,7% в воздухе. Это следует держать вдали от источников тепла и открытого пламени. Перегонка изопропилового спирта в течение магния сообщалось, образуя пероксиды , которые могут взорваться от концентрации. Изопропиловый спирт является раздражителем кожи. Носить защитные перчатки рекомендуется.

токсикология

Изопропиловый спирт и его метаболита , ацетон , действуют в качестве центральной нервной системы (ЦНС) депрессантов . Отравление может произойти от приема пищи, ингаляции, или поглощения кожи. Симптомы изопропилового спирта включают отравление гиперемию , головную боль , головокружение , депрессия ЦНС , тошнота , рвота , анестезии , переохлаждение , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кома . Передозировка может вызвать фруктовый запах на дыхании в результате его метаболизма в ацетон . Изопропиловый спирт не вызывает анион разрыв ацидоза , но он производит osmolal зазора между вычисленным и измеренным osmolalities сыворотки, как и другие спирты.

Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона алкогольдегидрогеназы в печени, и имеет биологическую полураспада в организме человека от 2,5 до 8,0 часов. В отличие от метанола или этиленгликоля отравления, метаболиты изопропилового спирта являются менее токсичными, и лечение в основном поддерживает. Кроме того, нет никаких указаний на использование Fomepizole , ингибитор дегидрогеназы спирта, если совместно проглатывание смесью метанол или этиленгликоль не подозревается.

Рекомендации

внешняя ссылка

ru.qwe.wiki

Изопропиловый спирт — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Изопропанол
Isopropanol-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование

Пропан-2-ол

Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
SMILES

 

[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28O%29C CC(O)C]

Безопасность
Токсичность довольно высокая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Прозрачная, бесцветная жидкость с фруктовым запахом и мягким горьким вкусом.[1]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности.[2] 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраны пор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание[3]. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.[4]

Как и все спирты, огнеопасен, токсичен, требует осторожного отношения. Оказывает раздражающее действие на кожу.

Свойства

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.[5]

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице[6]:

Концентрация
спирта об %
Концентрация
спирта вес %
Температура
замерзания °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.[7][8]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.[5]

Современный способ:

<math>\mathrm{CH_3COCH_3 +H_2\xrightarrow{kat} CH_3CH(OH)CH_3}</math>

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.[9][10]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[11] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[10][12]

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м³. Не накапливается в организме, то есть укумулятивными свойствами не обладает[13]. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч чем, например, этанол и для достижения больших концентраций его паров, необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.[14]

Пероральное.

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.[1]

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8,0 часов.[1]

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.[13] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.[15] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов, оказывает опьяняющее действие.[14]

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течении длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

Напишите отзыв о статье "Изопропиловый спирт"

Примечания

  1. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348 Isopropanol poisoning] // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1556-9519&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 1556-9519]. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  2. Papa, A. J. [dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a22_173 "Propanols"] // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  3. [www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations"] (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  4. [web.archive.org/web/20100226215757/www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm Otitis Externa (Swimmer's Ear)] (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016.
  5. 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]
  6. [www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html Ссылка один] (англ.),[www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 Ссылка два]
  7. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  8. A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  9. [ru-patent.info/20/45-49/2047590.html СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590]
  10. 1 2 [sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt/ ООО Синтез Ацетон]
  11. [isopropanol.ru/ru/about.html О заводе | Завод синтетического спирта]
  12. [www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=8058 ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ]
  13. 1 2 [www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия][protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685]
  14. 1 2 [archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse]
  15. [www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок]

Отрывок, характеризующий Изопропиловый спирт

Из трех назначений масонства Пьер сознавал, что он не исполнял того, которое предписывало каждому масону быть образцом нравственной жизни, и из семи добродетелей совершенно не имел в себе двух: добронравия и любви к смерти. Он утешал себя тем, что за то он исполнял другое назначение, – исправление рода человеческого и имел другие добродетели, любовь к ближнему и в особенности щедрость.
Весной 1807 года Пьер решился ехать назад в Петербург. По дороге назад, он намеревался объехать все свои именья и лично удостовериться в том, что сделано из того, что им предписано и в каком положении находится теперь тот народ, который вверен ему Богом, и который он стремился облагодетельствовать.
Главноуправляющий, считавший все затеи молодого графа почти безумством, невыгодой для себя, для него, для крестьян – сделал уступки. Продолжая дело освобождения представлять невозможным, он распорядился постройкой во всех имениях больших зданий школ, больниц и приютов; для приезда барина везде приготовил встречи, не пышно торжественные, которые, он знал, не понравятся Пьеру, но именно такие религиозно благодарственные, с образами и хлебом солью, именно такие, которые, как он понимал барина, должны были подействовать на графа и обмануть его.
Южная весна, покойное, быстрое путешествие в венской коляске и уединение дороги радостно действовали на Пьера. Именья, в которых он не бывал еще, были – одно живописнее другого; народ везде представлялся благоденствующим и трогательно благодарным за сделанные ему благодеяния. Везде были встречи, которые, хотя и приводили в смущение Пьера, но в глубине души его вызывали радостное чувство. В одном месте мужики подносили ему хлеб соль и образ Петра и Павла, и просили позволения в честь его ангела Петра и Павла, в знак любви и благодарности за сделанные им благодеяния, воздвигнуть на свой счет новый придел в церкви. В другом месте его встретили женщины с грудными детьми, благодаря его за избавление от тяжелых работ. В третьем именьи его встречал священник с крестом, окруженный детьми, которых он по милостям графа обучал грамоте и религии. Во всех имениях Пьер видел своими глазами по одному плану воздвигавшиеся и воздвигнутые уже каменные здания больниц, школ, богаделен, которые должны были быть, в скором времени, открыты. Везде Пьер видел отчеты управляющих о барщинских работах, уменьшенных против прежнего, и слышал за то трогательные благодарения депутаций крестьян в синих кафтанах.
Пьер только не знал того, что там, где ему подносили хлеб соль и строили придел Петра и Павла, было торговое село и ярмарка в Петров день, что придел уже строился давно богачами мужиками села, теми, которые явились к нему, а что девять десятых мужиков этого села были в величайшем разорении. Он не знал, что вследствие того, что перестали по его приказу посылать ребятниц женщин с грудными детьми на барщину, эти самые ребятницы тем труднейшую работу несли на своей половине. Он не знал, что священник, встретивший его с крестом, отягощал мужиков своими поборами, и что собранные к нему ученики со слезами были отдаваемы ему, и за большие деньги были откупаемы родителями. Он не знал, что каменные, по плану, здания воздвигались своими рабочими и увеличили барщину крестьян, уменьшенную только на бумаге. Он не знал, что там, где управляющий указывал ему по книге на уменьшение по его воле оброка на одну треть, была наполовину прибавлена барщинная повинность. И потому Пьер был восхищен своим путешествием по именьям, и вполне возвратился к тому филантропическому настроению, в котором он выехал из Петербурга, и писал восторженные письма своему наставнику брату, как он называл великого мастера.
«Как легко, как мало усилия нужно, чтобы сделать так много добра, думал Пьер, и как мало мы об этом заботимся!»
Он счастлив был выказываемой ему благодарностью, но стыдился, принимая ее. Эта благодарность напоминала ему, на сколько он еще больше бы был в состоянии сделать для этих простых, добрых людей.
Главноуправляющий, весьма глупый и хитрый человек, совершенно понимая умного и наивного графа, и играя им, как игрушкой, увидав действие, произведенное на Пьера приготовленными приемами, решительнее обратился к нему с доводами о невозможности и, главное, ненужности освобождения крестьян, которые и без того были совершенно счастливы.
Пьер втайне своей души соглашался с управляющим в том, что трудно было представить себе людей, более счастливых, и что Бог знает, что ожидало их на воле; но Пьер, хотя и неохотно, настаивал на том, что он считал справедливым. Управляющий обещал употребить все силы для исполнения воли графа, ясно понимая, что граф никогда не будет в состоянии поверить его не только в том, употреблены ли все меры для продажи лесов и имений, для выкупа из Совета, но и никогда вероятно не спросит и не узнает о том, как построенные здания стоят пустыми и крестьяне продолжают давать работой и деньгами всё то, что они дают у других, т. е. всё, что они могут давать.

В самом счастливом состоянии духа возвращаясь из своего южного путешествия, Пьер исполнил свое давнишнее намерение заехать к своему другу Болконскому, которого он не видал два года.
Богучарово лежало в некрасивой, плоской местности, покрытой полями и срубленными и несрубленными еловыми и березовыми лесами. Барский двор находился на конце прямой, по большой дороге расположенной деревни, за вновь вырытым, полно налитым прудом, с необросшими еще травой берегами, в середине молодого леса, между которым стояло несколько больших сосен.
Барский двор состоял из гумна, надворных построек, конюшень, бани, флигеля и большого каменного дома с полукруглым фронтоном, который еще строился. Вокруг дома был рассажен молодой сад. Ограды и ворота были прочные и новые; под навесом стояли две пожарные трубы и бочка, выкрашенная зеленой краской; дороги были прямые, мосты были крепкие с перилами. На всем лежал отпечаток аккуратности и хозяйственности. Встретившиеся дворовые, на вопрос, где живет князь, указали на небольшой, новый флигелек, стоящий у самого края пруда. Старый дядька князя Андрея, Антон, высадил Пьера из коляски, сказал, что князь дома, и проводил его в чистую, маленькую прихожую.
Пьера поразила скромность маленького, хотя и чистенького домика после тех блестящих условий, в которых последний раз он видел своего друга в Петербурге. Он поспешно вошел в пахнущую еще сосной, не отштукатуренную, маленькую залу и хотел итти дальше, но Антон на цыпочках пробежал вперед и постучался в дверь.
– Ну, что там? – послышался резкий, неприятный голос.
– Гость, – отвечал Антон.
– Проси подождать, – и послышался отодвинутый стул. Пьер быстрыми шагами подошел к двери и столкнулся лицом к лицу с выходившим к нему, нахмуренным и постаревшим, князем Андреем. Пьер обнял его и, подняв очки, целовал его в щеки и близко смотрел на него.
– Вот не ждал, очень рад, – сказал князь Андрей. Пьер ничего не говорил; он удивленно, не спуская глаз, смотрел на своего друга. Его поразила происшедшая перемена в князе Андрее. Слова были ласковы, улыбка была на губах и лице князя Андрея, но взгляд был потухший, мертвый, которому, несмотря на видимое желание, князь Андрей не мог придать радостного и веселого блеска. Не то, что похудел, побледнел, возмужал его друг; но взгляд этот и морщинка на лбу, выражавшие долгое сосредоточение на чем то одном, поражали и отчуждали Пьера, пока он не привык к ним.
При свидании после долгой разлуки, как это всегда бывает, разговор долго не мог остановиться; они спрашивали и отвечали коротко о таких вещах, о которых они сами знали, что надо было говорить долго. Наконец разговор стал понемногу останавливаться на прежде отрывочно сказанном, на вопросах о прошедшей жизни, о планах на будущее, о путешествии Пьера, о его занятиях, о войне и т. д. Та сосредоточенность и убитость, которую заметил Пьер во взгляде князя Андрея, теперь выражалась еще сильнее в улыбке, с которою он слушал Пьера, в особенности тогда, когда Пьер говорил с одушевлением радости о прошедшем или будущем. Как будто князь Андрей и желал бы, но не мог принимать участия в том, что он говорил. Пьер начинал чувствовать, что перед князем Андреем восторженность, мечты, надежды на счастие и на добро не приличны. Ему совестно было высказывать все свои новые, масонские мысли, в особенности подновленные и возбужденные в нем его последним путешествием. Он сдерживал себя, боялся быть наивным; вместе с тем ему неудержимо хотелось поскорей показать своему другу, что он был теперь совсем другой, лучший Пьер, чем тот, который был в Петербурге.
– Я не могу вам сказать, как много я пережил за это время. Я сам бы не узнал себя.
– Да, много, много мы изменились с тех пор, – сказал князь Андрей.
– Ну а вы? – спрашивал Пьер, – какие ваши планы?
– Планы? – иронически повторил князь Андрей. – Мои планы? – повторил он, как бы удивляясь значению такого слова. – Да вот видишь, строюсь, хочу к будущему году переехать совсем…
Пьер молча, пристально вглядывался в состаревшееся лицо (князя) Андрея.
– Нет, я спрашиваю, – сказал Пьер, – но князь Андрей перебил его:
– Да что про меня говорить…. расскажи же, расскажи про свое путешествие, про всё, что ты там наделал в своих именьях?
Пьер стал рассказывать о том, что он сделал в своих имениях, стараясь как можно более скрыть свое участие в улучшениях, сделанных им. Князь Андрей несколько раз подсказывал Пьеру вперед то, что он рассказывал, как будто всё то, что сделал Пьер, была давно известная история, и слушал не только не с интересом, но даже как будто стыдясь за то, что рассказывал Пьер.
Пьеру стало неловко и даже тяжело в обществе своего друга. Он замолчал.
– А вот что, душа моя, – сказал князь Андрей, которому очевидно было тоже тяжело и стеснительно с гостем, – я здесь на биваках, и приехал только посмотреть. Я нынче еду опять к сестре. Я тебя познакомлю с ними. Да ты, кажется, знаком, – сказал он, очевидно занимая гостя, с которым он не чувствовал теперь ничего общего. – Мы поедем после обеда. А теперь хочешь посмотреть мою усадьбу? – Они вышли и проходили до обеда, разговаривая о политических новостях и общих знакомых, как люди мало близкие друг к другу. С некоторым оживлением и интересом князь Андрей говорил только об устраиваемой им новой усадьбе и постройке, но и тут в середине разговора, на подмостках, когда князь Андрей описывал Пьеру будущее расположение дома, он вдруг остановился. – Впрочем тут нет ничего интересного, пойдем обедать и поедем. – За обедом зашел разговор о женитьбе Пьера.
– Я очень удивился, когда услышал об этом, – сказал князь Андрей.
Пьер покраснел так же, как он краснел всегда при этом, и торопливо сказал:
– Я вам расскажу когда нибудь, как это всё случилось. Но вы знаете, что всё это кончено и навсегда.
– Навсегда? – сказал князь Андрей. – Навсегда ничего не бывает.
– Но вы знаете, как это всё кончилось? Слышали про дуэль?
– Да, ты прошел и через это.
– Одно, за что я благодарю Бога, это за то, что я не убил этого человека, – сказал Пьер.
– Отчего же? – сказал князь Андрей. – Убить злую собаку даже очень хорошо.
– Нет, убить человека не хорошо, несправедливо…
– Отчего же несправедливо? – повторил князь Андрей; то, что справедливо и несправедливо – не дано судить людям. Люди вечно заблуждались и будут заблуждаться, и ни в чем больше, как в том, что они считают справедливым и несправедливым.
– Несправедливо то, что есть зло для другого человека, – сказал Пьер, с удовольствием чувствуя, что в первый раз со времени его приезда князь Андрей оживлялся и начинал говорить и хотел высказать всё то, что сделало его таким, каким он был теперь.
– А кто тебе сказал, что такое зло для другого человека? – спросил он.
– Зло? Зло? – сказал Пьер, – мы все знаем, что такое зло для себя.
– Да мы знаем, но то зло, которое я знаю для себя, я не могу сделать другому человеку, – всё более и более оживляясь говорил князь Андрей, видимо желая высказать Пьеру свой новый взгляд на вещи. Он говорил по французски. Je ne connais l dans la vie que deux maux bien reels: c'est le remord et la maladie. II n'est de bien que l'absence de ces maux. [Я знаю в жизни только два настоящих несчастья: это угрызение совести и болезнь. И единственное благо есть отсутствие этих зол.] Жить для себя, избегая только этих двух зол: вот вся моя мудрость теперь.
– А любовь к ближнему, а самопожертвование? – заговорил Пьер. – Нет, я с вами не могу согласиться! Жить только так, чтобы не делать зла, чтоб не раскаиваться? этого мало. Я жил так, я жил для себя и погубил свою жизнь. И только теперь, когда я живу, по крайней мере, стараюсь (из скромности поправился Пьер) жить для других, только теперь я понял всё счастие жизни. Нет я не соглашусь с вами, да и вы не думаете того, что вы говорите.
Князь Андрей молча глядел на Пьера и насмешливо улыбался.
– Вот увидишь сестру, княжну Марью. С ней вы сойдетесь, – сказал он. – Может быть, ты прав для себя, – продолжал он, помолчав немного; – но каждый живет по своему: ты жил для себя и говоришь, что этим чуть не погубил свою жизнь, а узнал счастие только тогда, когда стал жить для других. А я испытал противуположное. Я жил для славы. (Ведь что же слава? та же любовь к другим, желание сделать для них что нибудь, желание их похвалы.) Так я жил для других, и не почти, а совсем погубил свою жизнь. И с тех пор стал спокойнее, как живу для одного себя.

wiki-org.ru

Что такое изопропиловый спирт

Химическое соединение, имеющее молекулярную формулу Ch4CH(OH)Ch4. Другое название - пропан-2-ол, медицинский спирт. Жидкость обладает сильным запахом, огнеопасна, бесцветна.

Изопропиловый спирт обладает рядом химических свойств. Он способен растворяться в алкоголе, эфире, хлороформе, воде. Это вещество не взаимодействует с солями. Благодаря свойству хорошо исчезать в бессолевой среде, изопропиловый спирт легко выделить в воде. Достаточно добавить сульфат натрия или обычную поваренную соль. Это его главное отличие от метанола и этанола. Неофициальное название этого метода - "соление". Проводят его для разделения изопропилового спирта на слои.

Изопропиловый спирт производят тремя способами:

  • Косвенная гидратация - это реакция пропилена с серной кислотой. В результате получается смесь сложных эфиров сульфата. Их также перерабатывают и получают нужное вещество. Побочным продуктом является диизопропиловый спирт.
  • Прямая гидратация проводится в жидкой или газовой фазе. Обязательно должны присутствовать кислотные катализаторы. Проводится реакция пропилена и воды. Оба процесса заключаются в отделении изопропилового спирта от Н2О.
  • Гидрогенизация ацетона. Используют неочищенный ацетон. Его гидрогенезируют с помощью оксидов меди и хрома либо с применением никеля Ренея.
Изопропиловый спирт получил широкое применение. Чаще всего его используют в фармацевтике. В промышленности его применяют в качестве растворителя. В химической промышленности его используют для получения кумола. Согласно результатам прошлого года, изопропиловый спирт часто применяют в косметических изделиях и в быту. Это продукт используют в качестве добавки в бензин.

Этот спирт применяется в медицине как эффективное дезинфицирующее средство. Им обрабатывают место для инъекции. Также его применяют как антисептик. Часто используется в качестве осушителя для наружного отита.

Изопропиловый спирт абсолютированный отличается от обычного степенью очистки. В нем наименьшее количество примесей. Он хорошо растворяет смолы и масла, не вредит лакокрасочному покрытию. Из-за этого он и получил широкое распространение в автомобильной промышленности. Его часто добавляют в жидкость для мытья стекол.

В лабораториях изопропиловый спирт применяется в качестве консерванта биологического происхождения. Используют его для органики. Это хорошая альтернатива синтетическим консервантам, в частности формальдегиду.

Где купить изопропиловый спирт? На оптовых складах. Продают его чаще всего в больших количествах. Несмотря на свое широкое применение, он может вызывать отравление. Поэтому нужно принимать все меры предосторожности при использовании антифризов, стеклоочистителей, лосьонов для бритья и так далее.

Особенность изопропилового спирта в том, что он не проникает в оранизм через кожу. Но зато он отлично всасывается через легкие и желудок. Он оказывает угнетающее действие на ЦНС в 2 раза сильнее, чем этанол. В печени он перерабатывается в ацетон, а затем выводится через мочевую систему. Лечение заключается в промывании желудка. Если наступает обезвоживание или шок, проводят инфузионную терапию с применением бикарбоната натрия. Хорошо показывает себя гемодиализ.

fb.ru

Пропан 2 ол что это

Описаны случаи смертельных отравлений при приеме внутрь 0,4 л и больше изопропилового спирта. Смерть наступала в период от 4-6 ч до 15 дней, кома — при содержании в крови около 150 мг% изопропанола. На вскрытии обычно отек легких. Работающие с изопропанолом жалуются на резь в глазах, слезотечение, светобоязнь, обостряющиеся временами. Отмечались сужение поля зрения и конъюктивит; признаки неврита зрительного нерва с понижением остроты зрения. Восстановление наступило после 2 недель лечения и прекращения работы.

Легкое раздражение глаз, носа и горла — при 1 мг/л, но и при удвоенной концентрации оно не было значительным.

Симптомы хронического отравления:

Ежедневный прием 6,4 мг/кг изопропанола в течение 6 недель не показал существенных изменений в химическом или морфологическом составе крови и мочи, в состоянии печени или глаз и в общем состоянии участвовавших в опыте 8 мужчин.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-25
  2. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. — 1996. — С. 73-75
  3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 175
  4. Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 688-689

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

  • Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
  • Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер

Изопропанол
Общие
Систематическое
наименование
Пропан-2-ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ [1]
Термические свойства
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2 ± 1 об.% [1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776 ( nD , 20°C)
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
RTECS NT8050000
ChEBI 17824 и 43588
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
Безопасность
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью [2] .

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Содержание

Свойства [ править | править код ]

Химические свойства [ править | править код ]

Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 <displaystyle <ce >> и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон [3] .

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства [ править | править код ]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг .

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение [4] :

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

Получение [ править | править код ]

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена [5] [6] .

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH>>>"> CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH <displaystyle <ce (Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH>>> (Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH>>>"/> .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH <displaystyle <ce <(Ch4)2CHOSO2OH>>> , серной кислоты H 2 SO 4 <displaystyle <ce >> и воды H 2 O <displaystyle <ce >> . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 <displaystyle <<ce >>> на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами [3] .

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 <displaystyle mathrm COCH_<3>+H_<2><xrightarrow >CH_<3>CH(OH)CH_<3>> > 3>

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора [7] [8] .

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) [9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск) [8] [10] .

Применение [ править | править код ]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности [11] .

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание [12] .

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита [13] .

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина [ править | править код ]

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека [ править | править код ]

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает [14] .

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей [15] .

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко [2] .

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов [2] .

Наркотические свойства [ править | править код ]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием [14] , наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола [16] . Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть [15] .

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Воняет она! Воняет!
Нет возможности купить менее вонючую сторублёвую. Вот прикупил по случаю:

Смотрю состав:
изопропил, гликоли, поверхностно активное вещество, бензоат натрия (тупо соль))), краситель, отдушка.

Сегодня в "Метро" смотрю — стоит ещё какая-то:

Смотрю состав: Деионизированная вода, пропан-2-ол, этиленгликоль, нанокомпонент.

А так — ничего личного — просто маркетинг!

И ещё. Помнится главной причиной замены метила на изопропил было то, что пьют незамерзайку проклятые алкаши! А сейчас не пьют и не травятся? Если раньше знали, что там метанол и пили, то теперь знают, что там другая отрава и не пьют? А этилен гликоль? Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Не отрава?

Я вот что подумал — а нет варианта сделать незамерзайку самому из купленной водки и летней омывайки, да так, чтоб не замерзала? Химики есть? А то дышать этой отравой надоело!))))

Ну и напоследок — освежитель кофейно-ванильный)))):

piteika.com

2-Метилпропанол-1 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 3 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 3 правки.
2-Метилпропанол-1[1][2]

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
2-​Метилпропанол-​1
Традиционные названия Изобутиловый спирт, изобутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)2CHCH2OH
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,8016 г/см³
Поверхностное натяжение 22,94·10–3 Н/м
Кинематическая вязкость 4 мм²/с
(при 20 °C)
Энергия ионизации 10,12 ± 0,01 эВ[3]
Температура
 • плавления –108 °C
 • кипения 108 °C
 • вспышки 28 °C
 • самовоспламенения 415 °C
Пределы взрываемости 1,7—10,6 %
Критическая точка  
 • температура 274,6 °C
 • давление 42,39 атм
Мол. теплоёмк. 181,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования –334,7 кДж/моль
 • плавления 6,32 кДж/моль
 • кипения 41,8 кДж/моль
 • сублимации 50,8 кДж/моль
Давление пара 9 ± 0 мм рт.ст.[3]
Растворимость
 • в воде 8,5 %
Диэлектрическая проницаемость 17,93
Показатель преломления 1,3958
Дипольный момент 1,64 Д
Рег. номер CAS 78-83-1
PubChem 6560
Рег. номер EINECS 201-148-0
SMILES
InChI
RTECS NP9625000
ChEBI 46645
ChemSpider 6312
ЛД50 2460 мг/кг
Фразы риска (R) R10, R37/38, R41, R67
Фразы безопасности (S) S7/9, S13, S26, S37/39, S46
Краткие характер. опасности (H) h326, h415, h418, h435, h436
Меры предостор. (P) P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт[4].

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов[4].

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола[4].

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно[4].

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати[4].

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие[4].

Изобутиловый спирт токсичен[5]. Максимально-разовая ПДК = 10 мг/м3[6]. А порог восприятия запаха (среднее значение в группе людей) может составлять, например, 160 мг/м3[7]. Так как у отдельных работников он может быть значительно выше среднего значения, можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию изобутилового спирта на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этого вещества следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. 2-Methyl-1-propanol, anhydrous (неопр.). Дата обращения 9 ноября 2013.
  3. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D. Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2013. — doi:10.1002/14356007.a04_463.pub3.
  5. ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0113. Изобутанол 2-Метилпропанол-1 (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019.
  6. (Роспотребнадзор). № 1398. 2-Метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 99. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047).

ru.wikipedia.org

2-Метилпропанол-2 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 2 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 2 правки.
2-​Метилпропанол-​2
Систематическое
наименование
2-​метил-​2-​пропанол
Традиционные названия трет-бутиловый спирт, трет-бутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)3COH
Состояние бесцветные ромбические кристаллы
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,7887 г/см³
Энергия ионизации 9,7 ± 0,1 эВ[2]
Температура
 • плавления 25,5 °C
 • кипения 82,2 °C
 • разложения 500 °C
 • вспышки 10 °C
 • самовоспламенения 480 °C
Пределы взрываемости 1,8-8,0 %
Энтальпия
 • кипения 39,07 кДж/моль[1]
Удельная теплота испарения 535 400 Дж/кг
Давление пара 42 ± 1 мм рт.ст.[2]
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 17[3]
Показатель преломления 1,3974
Рег. номер CAS 75-65-0
PubChem 6386
Рег. номер EINECS 200-889-7
SMILES
InChI
RTECS EO1925000
ChEBI 45895
Номер ООН 1120
ChemSpider 6146
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

2-Метил-2-пропанол (трет-бутиловый спирт, трет-бутанол, триметилкарбинол, 1,1-диметилэтанол) — представитель третичных одноатомных спиртов.

Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом.

Бесцветные легкоплавкие кристаллы. Смешивается с водой, дает с ней азеотропную смесь (т. кип. 79,9° C, 11,8 % воды). Хорошо растворим в органических растворителях.

Типичный представитель спиртов. Спокойно реагирует с щелочными металлами. С карбоновыми кислотами дает сложные эфиры.

В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации спирта. Tрет- Бутанол используется в качестве присадки к топливу для предотвращения обледенения карбюратора или в качестве антидетонационного агента. Кроме того, спирт используют в качестве исходного материала для синтеза трет бутиловых эфиров.

  • «Свойства органических соединений: Справочник». — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 320—321
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 134
  • Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия». — 2-е изд., Ч.1. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. — С. 222
  • Хёрд Ч. Д. «Пиролиз соединений углерода». — Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. — С. 155
  • «Химический энциклопедический словарь». — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 88
  • «Химическая энциклопедия». — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — С. 57-58

ru.wikipedia.org

температура кипения, описание вещества, применение

Изопропиловый спирт (пропанол-2, изопропанол, i-propanol, isopropyl alcohol) – химическое соединение, получившее широкое распространение благодаря растворяющей способности, дезинфицирующим и консервирующим свойствам. Этот спирт используют во многих видах промышленности, а также автомобилисты и медики.

Изопропиловый спирт – что это такое?

Изопропиловый спирт – вторичный одноатомный спирт. Химическая формула изопропанола СН3 – СН (ОН) – СН3. Изопропанол можно рассматривать как производное насыщенного углеводорода пропана СН3 – СН2 – СН3, в молекуле которого один атом водорода замещен на спиртовую - гидроксильную группу (-ОН). Поскольку гидроксильная группа в молекуле одна, то спирт называют одноатомным. Как видно из химической формулы изопропилового спирта, углерод, связанный с гидроксильной группой, соединен с двумя группами СН3. Поэтому спирт называют вторичным.

Структурная формула изопропилового спирта, а также формулы некоторых других одноатомных спиртов приведены на рисунке.

Физические свойства

Многие свойства изопропанола, температура кипения например, обусловлены наличием спиртовой группы (-ОН). Эта группа обладает высокой полярностью. В результате чего группа –ОН одной молекулы изопропанола образует связь с группой –ОН другой молекулы изопропанола. Таким образом, молекулы ассоциируются, то есть соединяются между собой. Такую связь называют водородной. Она слабая, но имеет большое значение в природе.

Благодаря водородным связям вода H2O при обычных условиях - жидкость, а не газ, как, например, похожее по строению вещество H2S сероводород. Именно наличие водородных связей приводит к тому, что твердая фаза воды – лед - имеет меньшую плотность в природе, чем жидкая фаза, в результате чего лед не тонет.

Образование водородных связей объясняет высокую температуру кипения изопропилового спирта и других низкомолекулярных спиртов в сравнении с соединениями схожего строения. Например, температура кипения пропана -42 °С, то есть пропан при любых температурах выше -42°С находится в газообразном состоянии. Температура кипения изопропилового спирта намного выше и составляет 82,4 °С. Это означает, что изопропанол при обычной температуре находится в жидком состоянии.

Если сравнить температуру кипения изопропилового спирта и метилового, то у первого она несколько выше: 82 градуса против 65. Это означает, что при обычных условиях изопропиловый спирт меньше испаряется, чем метиловый.

Температура плавления и температура кипения изопропилового спирта и некоторых других соединений представлены в таблице.

Вещество Температура кипения, оС Температура плавления, оС
Метанол 65 -98
Этанол 78 -117
Пропанол 97 -127
Изопропанол 82 -88
Пропан -42 -190

Образование водородных связей между спиртовыми группами изопропанола и молекулами воды обуславливает растворимость этого спирта в воде. Растворимость зависит от количества углеродных атомов в цепи, чем их меньше, тем лучше растворяется спирт. Поэтому среди спиртов наибольшей растворимостью в воде обладает метанол, который можно смешать с водой в любом соотношении. Этанол растворяется в воде чуть хуже метанола, а изопропанол - хуже этанола.

Основные характеристики изопропилового спирта

Растворяется в ацетоне, в бензоле хорошо растворяется, смешивается с водой, эфиром, этанолом.

Плотность 0,7851 г/см3 (20 °С).

Нижний предел взрываемости - 2,5% (по объему).

Температура плавления -89,5 °С.

Температура кипения +82,4°С.

Зависимость температуры кипения изопропилового спирта от давления представлена в таблице.

Давление паров, мм рт.ст. Температура кипения, оС
1 -26,1
10 2,4
40 23,8
100 39,5
400 67,8
1020,7 90

Химические свойства

Изопропиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость. Обладает характерным запахом, не похожим на запах этилового спирта. Не проводит электрический ток.

Вступает в многочисленные химические реакции, что используется для промышленных синтезов. Большая часть произведенного изопропилового спирта идет на производство ацетона. Для получения ацетона изопропанол необходимо окислить сильным окислителем – смесью K2Cr2O7 + H2SO4 или KMnO4 + H2SO4.

Получение

В России в 2017 году произведено около 40 тыс. тонн изопропилового спирта, почти на 20% меньше, чем в 2016 году. Объем производства достаточно мал - за этот же период метанола произведено почти 4 млн тонн.

Производят изопропиловый спирт в России два предприятия: ЗАО «Завод синтетического спирта» в городе Орске Оренбургской области и ООО «Синтез Ацетон» в городе Дзержинске Нижегородской области.

В Орске производят изопропанол методом сернокислотной гидратации пропилена или пропан-пропиленовой фракции, полученной из газов термического или каталитического крекинга. Получают два вида изопропанола, отличающихся степенью очистки: технический (87%) и абсолютизированный (99,95%). В Дзержинске изопропанол получают гидрированием ацетона.

Побочным продуктом при получении изопропилового спирта гидратацией пропилена является диизопропиловый спирт, который представляет особую ценность как вещество, имеющее высокое октановое число, равное 98.

Применение

Изопропиловый спирт – отличный растворитель, поэтому имеет широкую сферу применения. Его используют в основном в химической промышленности, а также в нефтеперерабатывающей, лесохимической, мебельной, медицинской, пищевой, парфюмерной отраслях промышленности, в полиграфии, домашнем хозяйстве. Направления применения:

  • растворитель,
  • консервант,
  • обезвоживающее средство,
  • экстрагент примесей,
  • стабилизатор,
  • антиобледенитель.

Применение изопропанола в химической и автомобильной промышленности

Применение в химической промышленности следующее:

  • сырье для производства ацетона,
  • производство пластмасс – полиэтилена низкого давления и полипропилена,
  • синтез изопропилацетата,
  • производство инсектицидов,
  • растворитель при производстве этилцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозы в лакокрасочной промышленности,
  • безопасная транспортировка нитроцеллюлозы (в нее добавляют 30% изопропанола),
  • экстрагент в тонкой химической технологии.
  • применение в нефтеперерабатывающей промышленности:
  • растворитель карбамида, применяемого для депарафинизации дизельного топлива,
  • добавка к маслам, усиливающая их антикоррозионные свойства и понижающая температуру застывания,
  • «удаление» воды из бензиновых баков.

Вода попадает в топливные магистрали и баки нефтебаз путем конденсации из влажного воздуха. При низких температурах она замерзает и может образовать ледяную пробку. При добавлении абсолютированного изопропанола вода в нем растворяется и не замерзает.

В автомобильной промышленности:

  • «удаление» воды из бензобаков путем ее растворения,
  • как компонент топлива для повышения октанового числа и уменьшения токсичных выбросов,
  • антиобледенитель ветрового стекла,
  • антифриз для радиаторов,
  • удаление тормозной жидкости с гидравлических тормозных систем.

Применение изопропанола в других видах хозяйственной деятельности

Применение в мебельной и лесохимической промышленности:

  • экстракция смол из древесины в смеси с другими растворителями,
  • снятие старого лакового покрытия, растворитель французской полировки, клеев, масел,
  • связующее вещество в полиролях и очистителях.

В полиграфии изопропанол применяют для увлажнения в печатных процессах. В электронике - в качестве растворителя для очистки контактных разъемов, магнитных лент, головок дисков, лазерных линз, для удаления термопасты, очистки клавиатуры, ЖК-мониторов, стеклянных экранов. Нельзя применять его только для очистки винила, так как изопропанол вступает с ним в реакцию.

Применение в медицинской промышленности и медицине:

  • входит в состав антисептических растворов, пропитывающих жидкостей для салфеток,
  • обеззараживающее средство для протирания места инъекции,
  • 75% водный раствор используют как дезинфицирующее средство для рук,
  • дезинфицирующие тампоны,
  • осушитель для профилактики отита,
  • консервирующее средство для сохранения генетического материала и анализов (менее токсичен, чем формальдегид).

Изопропанол имеет преимущества перед этанолом: более выраженное антисептическое действие и низкую цену. Поэтому в тех случаях, когда раньше применяли этанол, сейчас используют изопропанол.

В косметической и парфюмерной промышленностях изопропанол применяют в производстве:

  • косметических средств,
  • средств личной гигиены,
  • духов, одеколонов, лаков.

В пищевой промышленности изопропанол используют при производстве замороженных продуктов в качестве хладоносителя.

В домашнем хозяйстве:

  • для очищения различных поверхностей, кроме резиновых и виниловых,
  • для удаления пятен с тканей, древесины,
  • для удаления клея от наклеек (на бумажные изопропанол не действует).

Токсичность

Изопропанол применяется в медицине в качестве местного антисептика. При местном использовании быстро испаряется и не оказывает негативного влияния.

При вдыхании паров раздражает дыхательные пути, может вызвать головную боль. Высокая концентрация изопропанола в воздухе тормозит работу ЦНС, приводит к потере сознания. Поэтому работать с изопропанолом можно только в хорошо проветриваемом помещении.

Внутрь изопропанол не применяется, поскольку он токсичен. Попадая в печень, превращается в ядовитое вещество - ацетон, поражающий печень, почки и головной мозг. 200 мл изопропанола являются смертельной дозой.

fb.ru

Аллиловый спирт — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Аллиловый спирт

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Хим. формула C3H6O
Молярная масса 58.08 г/моль
Плотность 0.854 г/см³
Поверхностное натяжение 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4]
Динамическая вязкость 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5]
Энергия ионизации 1,5E-18 Дж[6]
Температура
 • плавления −129 °C
 • кипения 97 °C
 • вспышки 21 °C
 • самовоспламенения 378 °C[1][2] и 375 °C[3]
Пределы взрываемости 2,5 об.%[6][2][3]
Давление пара 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3]
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 15,5[7]
Растворимость
 • в воде смешивается
Показатель преломления 1.4133
Дипольный момент 1,6 ± 0,08 Д[8]
Рег. номер CAS 107-18-6
PubChem 7858
Рег. номер EINECS 203-470-7
SMILES
InChI
RTECS BA5075000
ChEBI 16605
Номер ООН 1098
ChemSpider 13872989
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[9]

Ch3=CHCh3Cl+NaOH⟶Ch3=CHCh3OH+NaCl{\displaystyle {\ce {Ch3 = CHCh3Cl + NaOH -> Ch3 = CHCh3OH + NaCl}}}

Ch4Ch3Ch3OH⟶Ch3=CHCh3OH+h3{\displaystyle {\ce {Ch4Ch3Ch3OH -> Ch3 = CHCh3OH + h3}}}
Ch3=CHCh4+12O2+Ch4CO2H⟶Ch3CHCh3O2CCh4+h3O{\displaystyle {\ce {Ch3 = CHCh4 + 1/2 O2 + Ch4CO2H -> Ch3CHCh3O2CCh4 + h3O}}}
Ch3CHCh3O2CCh4+NaOH⟶Ch3=CHCh3OH+Ch4COONa{\displaystyle {\ce {Ch3CHCh3O2CCh4+NaOH->Ch3=CHCh3OH+Ch4COONa}}}

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

ru.wikipedia.org


Смотрите также