Триптофан аналоги в россии


ТРИПТОФАН: аналоги, дженерики, синонимы, дешевые аналоги

ТРИПТОФАН: аналоги, дженерики, синонимы, дешевые аналоги - Medcentre.com.ua

от 318 грн

Препарат Триттико - антидепрессант, снимает напряженность, раздражительность, страх, эффективен при расстройствах сна, увеличивает глубину и продолжительность сна, восстанавливает его физиологическую структуру и качество, стабилизирует эмоциональное состояние, улучшает настроение.

от 335 грн

Мелитор - антидепрессант, воздействует на нервную систему, эффективен при различных формах депрессии, а также при десинхронизации циркадных ритмов, стрессе и тревожности. Препарат Коаксил является антидепрессантом и применяется для лечения депрессивных состояний, нормализует поведение и положительно воздействует на нарушения характера у пациентов с хроническим алкоголизмом в период абстиненции.

от 500 грн

Симбалта - лекарственный препарат, который оказывает антидепрессивное действие, используют для лечения большого депрессивного расстройства и генерализованной формы тревожного расстройства.

от 235 грн

Препарат Азафен предназначен для лечения депрессивных расстройств легкой и средней степени тяжести (в т.ч. депрессивные состояния при хронических соматических заболеваниях).

от 900 грн

Препарат Вальдоксан - антидепрессант, при депрессивных расстройствах, сопровождающихся нарушением сна, отсутствием аппетита, усиленной тревожностью, снижением работоспособности, мыслями о суициде, хандрой.

от 223 грн

Препарат Нейроплант на основе экстракта зверобоя способствует улучшению настроения, устранению угнетения и чувства постоянного нервного напряжения, помогает восстановить внутреннюю энергию и избавиться от депрессии. Препарат Гелариум Гиперикум (Helarium Hypericum) применяется при психических расстройствах, депресии, эмоциональной подавленности. Препарат Миртазин применяется при депрессивных состояниях, которые характеризуются перепадами настроения, бессонницей, потерей интереса к жизни, лабильностью настроения. Препарат Ремерон являетмя антидепрессантом, который оказывает седативное действие, эффективен при депрессивных состояниях, с наличием в клинической картине таких симптомов, как неспособность испытывать удовольствие и радость.

от 262 грн

Препарат Венлафаксин является антидепрессантом для лечения больших депрессивных эпизодов, а также для профилактики рецидивов больших депрессивных эпизодов.

от 264 грн

Препарат Венлаксор является антидепрессантом, применяется для профилактики и лечения депрессии различной этиологии. Препарат Нейрамин является ноотропным, психостимулирующим лекарственным средством, применяемым в лечении депрессивных состояний легкой степени тяжести в качестве дополнения к антидепрессантам; в комплексной терапии неврастении и нарушений сна неорганической природы.

от 11 грн

Применение Амитриптилина (Amitriptylinum) назначается под строгим наблюдением специалиста. Амитриптилин является эффективным антидепрессантом для взрослых.

от 32 грн

Препарат Флуоксетин является антидепрессантом, который применяется при депрессии различного генеза; обсессивно-компульсивных расстройствах; булимическом неврозе. Препарат Севпрам - антидепрессант, рекомендуется к применению при депрессивных эпизодах любой степени тяжести, также при тревожных и панических расстройствах.

от 1000 грн

Серената препарат с антидепрессивным действием, препятствующий обратному захвату в тромбоцитах серотонина

от 491 грн

Препарат Адепресс - антидепрессант, применяется при депрессиях всех типов, которые сопровождаются тревогой, паническими расстройствами.

от 263 грн

Препарат Серлиф обладает терапевтическим антидепрессивным действием, при длительном употреблении снижает концентрацию адренорецепторов в ЦЕС

от 218 грн

Препарат Залокс является антидепрессантом, применяемый при депрессии, панических расстройствах, социальных тревожных расстройствах. Препарат Депрес является антидепрессантом, предназначен к применению при депрессии, беспокойстве, обсессивно-компульсивном неврозе, психогенной булимие. Препарат Мисол применяется для лечения больших депрессивных эпизодов, профилактики рецидивов больших депрессивных эпизодов, обсессивно-компульсивных расстройств (ОКР) у взрослых и детей с 6 лет.

от 200 грн

Препарат Сертралофт - антидепрессант, применяется для лечения депрессивных состояний различного генеза у больных с моно- и биполярными аффективными расстройствами. Препарат Актапароксетин применяется при депрессиях различного происхождения, для лечения стрессовых расстройств, выпускается в дозировке по 20 или 30 г.

от 415 грн

Препарат Рексетин является антидепрессантом, который применяется для лечения депрессий различной этиологии, при панических расстройствах, социофобиях. Препарат А-Депрессин является антидепрессантом для лечения тяжелой хронической и острой депрессии, униполярной депрессии, биполярных аффективных психических расстройств.

от 405 грн

Препарат Феварин является антидепрессантом, который применятся для лечения депрессии, обсессивно-компульсивных расстройств (ОКР).

от 250 грн

Препарат Аурорикс применяется для лечения депрессий различной этиологии (при маниакально-депрессивном психозе, различных формах шизофрении, хроническом алкоголизме, сенильные и инволюционные, реактивные и невротические), социофобия.

от 63 грн

Препарат Доксепин является антидепрессантом, предназначен к применению для лечения невротических расстройств с симптомами депрессии или тревоги, депрессий и тревожных состояний.

от 140 грн

Диетическая добавка Вобилон улучшает кровообращение мозга, повышает тонус вен, регулирует кровенаполнение сосудов.

от 780 грн

Препарат Мелаксен предназначен для лечения нарушения сна и бессонницы у пациентов пожилого возраста.

от 300 грн

Препарат Атаракс предназначен в качестве успокоительного для пациентов ссылающихся на неврозы, тревожные состояния, нарушения сна. Препарат Вагостабил - натуральное средство на растительной основе, рекомендуется при неврастении, при раздражительности, расстройствах, климактерическом синдроме.

от 78 грн

Растительный препарат Гербастресс предназначен в качестве успокоительного средства при стрессах, нарушениях сна, возникновении депрессии.

от 31 грн

Гомеопатический препарат Успокой назначают при стрессовые ситуациях, неврозоподобных расстройствах, сопровождающихся тревогой, раздражительностью, нарушением сна и аппетита, головной болью.

от 142 грн

Препарат Вамелан - препарат на растительной основе, обладает седативными свойствами, уменьшает напряженность и раздражительность, характерные для психического переутомления и неврастении.

от 64 грн

Препарат Релаксил показан при нервном возбуждении, беспокойстве, снижении концентрации внимания, расстройстве сна.

от 93 грн

Препарат Донормил применяется при систематической бессоннице, нарушении сна. Антидепрессант Лайф 900 на основе экстракта зверобоя, предназначен для лечения депрессивных состояний, хронической усталости, снижения трудоспособности.

от 23 грн

Препарат Сонмил оказывает снотворное действие, применяется при нарушениях, расстройствах сна, при бессоннице. Улучшает процесс засыпания и улучшает качество сна.

от 88 грн

Препарат Вита-Мелатонин - регулятор ритма сна, применяемый при расстройствах сна, связанных с изменениями часовых поясов, что проявляется повышенной утомляемостью, хронической бессонницей.

от 51 грн

Лекарственный препарат Меновален на основе экстракта валерианы и мяты перечной имеет седативное действие и способствует улучшению сна.

от 320 грн

Препарат Гомеострес гомеопатическое лекарственное средство для лечения тревожных расстройств, беспокойства и нарушений сна, оказывает действие на психо-эмоциональные и на физические проявления стресса. Препарат Пассамбра Эдас-306 применяется в качестве симптоматического средства при комплексной терапии: неврастении, неврозов, повышенной раздражительности. - возбудимости

от 215 грн

Препарат Валесан способствует нормализации функционального состояния центральной нервной системы и улучшению процесса засыпания естественным путем при эмоциональном перегрузке, бессоннице. Показать еще

ТРИПТОФАН отзывы

САМОЛЕЧЕНИЕ МОЖЕТ НАВРЕДИТЬ ВАШЕМУ ЗДОРОВЬЮ

www.medcentre.com.ua

Триптофан – инструкция, применение, аналоги препарата

Триптофан – это препарат, который применяют при депрессивных и тревожных состояниях, бессоннице, эмоциональных расстройствах и терапии алкогольного абстинентного синдрома.

Применение Триптофана

Показания. Депрессивные и тревожные состояния, бессонница, мигрень, предменструальный период, сезонные эмоциональные расстройства, в комплексной терапии алкогольного абстинентного синдрома.

Триптофан – состав и форма выпуска препарата

Состав:

Капсулы твердые желатиновые белого цвета цилиндрической формы, содержимое капсул - порошок или порошок с мелкими гранулами белого или желтоватого цвета;

состав: 1 капсула содержит: L-триптофана 200 мг;

вспомогательные вещества: кальция стеарат, метилцеллюлоза

Фармакодинамика. Триптофан – незаменимая аминокислота, в организме не синтезируется. Триптофан участвует в поддержании азотистого равновесия в процессах обмена, актах возбуждения и торможения, а также трансформации одного вида энергии в другую. Никотиновая кислота образуется из триптофана, является важным компонентом в энергетическом обмене. Участвует в синтезе белков, а также в синтезе ряда биологических активных веществ: витамина В3 (никотиновой кислоты), серотонина, мелатонина и др.

L-Триптофан регулирует функцию эндокринного аппарата, который предотвращает анемию, регулирует кровяное давление, отвечает за синтез гемоглобина.

Триптофан как предшественник серотонина, оказывает антидепрессивное действие, способствует снятию тревожного состояния, гиперактивности, навязчивых состояний, способствует засыпанию и нормальному сну.

Триптофан – как принимать препарат

Принимают по 1 капсуле в день между приемами пищи, запивая соком или водой, но не молоком или другими продуктами, содержащими белок. Разовые дозы более 200 мг не рекомендуются, хотя привыкания к триптофану или случаев его передозировки нет. Продолжительность применения препарата не более 1 месяца.

Триптофан – противопоказания, побочные эффекты

Побочное действие. При применении в рекомендованных дозах препарат, как правило, хорошо переносится. Возможны аллергические реакции.

При длительном применении возможно канцерогенное действие, серотонинергический синдром.

Противопоказания. Повышенная индивидуальная чувствительность к компонентам препарата, шизофрения, глаукома, период беременности и кормления грудью.

Триптофан нельзя применять одновременно с ингибиторами МАО.

Нет данных относительно применения препарата у детей.

Передозировка. При передозировке может развиться серотонинергический синдром. Терапия симптоматическая.

Особенности применения. Лицам, принимающим Триптофан, следует соблюдать осторожность при управлении транспортными средствами и работе со сложными механизмами.

Аналоги Триптофана

Аминовен 10%

Аминовен 15%

Аминовен 5%

Аминовен Инфант 10%

Аминол

Аминоплазмаль 10% Е

Аминоплазмаль Б Браун 10% Е

Аминоплазмаль Бы Браун 5%

Аминоплазмаль Гепа-10%

Аминосол Нео 10%

Аминосол Нео 15%

Аминосол Нео Е 10%

Аминостерил Ке 10% безуглеводной

Аминостерил Н-Гепа

Биоспорт

Гентаксан

Гентасепт

Гепасол Нео 8%

инфезол 100

инфезол 40

Кабивен Периферическое

Кабивен Центральный

Кетостерил

Мориамин С-2

Мориамин Форте

Нефротект

Нувит

Нутринил Пд4 С 1,1%

Нутрифлекс Липид Пери

Нутрифлекс Липид Плюс

Нутрифлекс Липид Специальный

Нутрифлекс Омега Плюс

Нутрифлекс Омега Специальный

Нутрифлекс Пери

Нутрифлекс Плюс

Нутрифлекс Специальный

Октамин Плюс

Оликлиномель N4-550е

Оликлиномель N7-1000е

Смофкабивен Периферическое

Смофкабивен Центральный

www.unian.net

инструкция по применению, аналоги, состав, показания

Прежде чем принимать Триптофан, должны быть исключены такие причины нарушений сна, как депрессивные расстройства или другие психические расстройства, так как отсутствие адекватного лечения сопряжено с рисками для пациента (см. ниже «Суицидальные мысли/суицидальное поведение»).

Следует проявлять осторожность при совместном назначении триптофана с лекарственными средствами фенотиазинового ряда или бензодиазепинами (см. раздел «Взаимодействие с другими лекарственными средствами»), а также с ингибиторами моноаминоксидазы (включая такие как селегилин, прокарбазин и фуразолидон). Во время приема триптофана возможно повышение или снижение артериального давления, необходим мониторинг артериального давления.

Следует проявлять осторожность при одновременном приеме декстрометорфана (входит в состав противокашлевых средств).

Синдром эозинофилии-миалгии

Синдром эозинофилии-миалгии (EMS) был зарегистрирован после приема внутрь средств, содержащих L-триптофан. Данное мультисистемное расстройство обычно обратимое, но в редких случаях может приводить к летальному исходу. Причины развития синдрома EMS окончательно не установлены. EMS может включать следующие признаки: эозинофилия, боли в суставах, боли в мышцах, повышение температуры, нарушение дыхания, невропатии, периферические отеки, нарушения со стороны кожи (склероз, папулезные или уртикарные поражения). В случае появления отдельных указанных симптомов необходимо прекратить прием лекарственного средства, провести обследование пациента и исключить синдром EMS.

Серотониновый синдром

Вследствие взаимодействия между L-триптофаном и ингибиторами обратного захвата серотонина может развиться серотониновый синдром, ранними признаками которого являются возбуждение, беспокойство, тахикардия, повышение артериального давления, тремор, миоклонус, желудочно-кишечные расстройства, включая диарею.

Суицидальные мысли/суицидальное поведение:

Депрессия и другие психические расстройства связаны с повышенным риском суицидальных мыслей, самоповреждений и самоубийства. Повышенный риск сохраняется до наступления значительного облегчения симптомов основного заболевания. Таким образом, указанные расстройства должны быть диагностированы до начала приема Триптофана.

У пациентов с суицидальным поведением в анамнезе или имеющих (до лечения) склонность к суицидальным действиям, риск суицидальных мыслей или попыток самоубийства при приеме триптофана может усилиться, особенно у пациентов в возрасте до 25 лет. Такие пациенты во время лечения должны находиться под пристальным медицинским наблюдением, особенно в начале лечения и после корректировки дозы. Сами пациенты и их опекуны должны быть предупреждены о необходимости постоянного наблюдения и немедленного информирования врача, если симптомы заболевания не уменьшаются или усугубляются в процессе лечения, а также в случае изменений поведения, появления суицидальных мыслей.

Дети и подростки до 18 лет

Так как нет достаточного опыта применения, триптофан не предназначен для применения в этой возрастной группе.

Применение во время беременности и в период лактации

Триптофан не рекомендуется применять во время беременности и в период грудного вскармливания, так как достаточного опыта применения препарата в эти периоды нет.

Влияние на способность к управлению автотранспортом и другими потенциально опасными механизмами

Учитывая возможность появления при приеме триптофана сонливости и головокружения, следует воздержаться от управления транспортом и работы с потенциально опасными механизмами.

apteka.103.by

Триптофан — Википедия

Триптофан

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
({{{картинка2}}})
Систематическое
наименование
2-​амино-​3-​​(1H-​индол-​3-​ил)​пропионовая кислота
Сокращения Три, Trp, W
UGG
Хим. формула C11H12N2O2
Рац. формула C11H12N2O2
Молярная масса 204,23 г/моль
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 9,39[1]
Рег. номер CAS 73-22-3
PubChem 6305
Рег. номер EINECS 200-795-6
SMILES
InChI
ChEBI 16828
ChemSpider 6066
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Триптофа́н (β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, сокр.: Три, Трп, Trp, W) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах, L и D, и в виде рацемата (рацемической смеси) (DL).

L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.

Впервые в 1890 г. триптофан выделил из пищеварительного фермента трипсина и описал его свойства немецкий химик Рихард Ноймайстер и он же дал название аминокислоте. Греческий суффикс «фан» означает «указывающий на»[2].

Триптофан в природе синтезируется через антранилат. В процессе биосинтеза антранилата промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат. Биосинтез антранилата рассмотрен в статье шикиматный путь. Четыре обратимые реакции составляют кратчайший путь преобразования антранилата в триптофан. Гены, ответственные за эти реакции, а также за необратимую реакцию образования антранилата из хоризмата, имеют название trp-гены и у бактерий объединены в триптофановый оперон.

Схематично строение триптофанового оперона Escherichia coli можно выразить записью:

trpR—…—Промотор—Оператор—Лидер—Аттенуатор—trpE—trpD—trpC—trpB—trpA—Терминатор—Терминатор—

Стадии биосинтетического процесса хоризмат →→ триптофан:

  1. Из хоризмата синтезируется антранилат. Донором аминогруппы выступает амидный азот глутамина либо аммоний. В результате реакции образуется также пируват. У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент I антранилат-синтазы, продукт гена trpE.
  2. Антранилат фосфорибозилируется фосфорибозилпирофосфатом с образованием фосфорибозилантранилата. В реакции высвобождается неорганический пирофосфат (в присутствии пирофосфатазы реакция протекает практически необратимо). У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент II антранилат-синтазы, продукт гена trpD.
  3. Фосфорибозилантранилат, претерпевая перегруппировку Амадори, изомеризуется в фосфорибулозилантранилат. У Escherichia coli реакция определяется фосфорибозилантранилат-изомеразной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
  4. Циклизация фосфорибулозилантранилата, сопровождаемая декарбоксилированием-дегидратацией приводит к индол-глицерол-фосфату. У Escherichia coli реакция определяется индол-глицерол-фосфат-синтазной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
  5. Заместитель отщепляется в виде глицеральдегид-3-фосфата, происходит замена этого заместителя на другой трёхуглеродный заместитель, происходящий из молекулы L-серина. Реакция протекает через промежуточное образование незамещённого индола. Реакция пиридоксаль-зависима. У Escherichia coli реакцию осуществляет триптофан-синтаза субъединичного состава α2β2 (субъединица α — продукт гена trpA, субъединица β — продукт гена trpB)[3].

В природе триптофан синтезируют микроорганизмы, растения и грибы. Многоклеточные животные не способны синтезировать триптофан de novo. Для человека, как и для всех Metazoa, триптофан является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболические превращения L-триптофана в организме человека:

Триптофан→N-формилкинуренин→кинуренин→3-гидроксикинуренин→3-гидроксиантранилат

N-формилкинуренин→N-формилантранилат→антранилат→3-гидроксиантранилат

Кинуренин→антранилат→3-гидроксиантранилат

3-Гидроксиантранилат→2-амино-3-карбоксимуконат-семиальдегид→2-аминомуканат-семиальдегид→2-аминомуконат→2-кетоадипат→глутарил-КоА→кротонил-КоА→(S)-3-гидроксибутаноил-КоА→ацетоацетил-КоА→ацетил-КоА

Триптофан является биологическим прекурсором серотонина[4] (из которого затем может синтезироваться мелатонин) и ниацина (см. рисунок).

Часто гиповитаминоз по витамину B3 сопряжён с недостатком триптофана.

Также триптофан является биохимическим предшественником индольных алкалоидов. Например, триптофан→триптамин→N,N-диметилтриптамин→псилоцин→псилоцибин

Метаболит триптофана — 5-гидрокситриптофан (5-HTP) был предложен в качестве средства для лечения эпилепсии[5] и депрессии, но клинические испытания не дали окончательных результатов[6]. 5-HTP легко проникает через гематоэнцефалический барьер и, кроме того, быстро декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин, или 5-HT)[7].

В связи с преобразованием 5-HTP в серотонин в печени есть значительный риск появления пороков сердца из-за влияния серотонина на сердце[8][9].

Способы получения и производство триптофана[править | править код]

Химический синтез[править | править код]

Индол аминометилируют формальдегидом и диметиламином по методу Манниха. Полученный 3-диметиламинометилиндол конденсируют с метиловым эфиром нитроуксусной кислоты, что приводит к метилату 3-индолилнитропропионовой кислоты. Затем восстанавливают нитрогруппу до аминогруппы. После щелочного гидролиза эфира получают D,L-триптофан обычно в форме натриевой соли.[10] В триптофане, полученном химическим синтезом, обнаруживаются примеси токсичных соединений. Синтетический триптофан добавляют в комбикорма для животных.

Химико-ферментативный синтез[править | править код]

У микроорганизмов, в том числе и у Escherichia coli, известен пиридоксальзависимый фермент триптофан-индол-лиаза (триптофаназа КФ 4.1.99.1, продукт гена tnaA). Функция этого фермента заключается в поддержании равновесия:

триптофан + вода ⇋ индол + пируват + аммоний.

Благодаря этому триптофан может быть получен ферментативной конденсацией индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Микробиологический синтез[править | править код]

В промышленном производстве L-триптофана обычно используются штаммы дрожжей Candida utilis, дефектные по aro-генам и, как следствие, ауксотрофные по фенилаланину и тирозину. Исходным сырьём обычно служит относительно дешёвая синтетическая антраниловая кислота, что является целесообразным по нескольким причинам. Во-первых, это упрощает и удешевляет процесс, а во-вторых, позволяет обойти механизмы регуляторного контроля (целевой продукт триптофан оказывает ингибирующее действие на антранилатсинтазу). В присутствии минимальных, не вызывающих регуляторных эффектов, количеств фенилаланина и тирозина мутанты Candida utilis переводит вводимую в культуральную среду антраниловую кислоту в L-триптофан.

Исходным сырьём в микробиологическом производстве триптофана может служить также синтетический индол. Процесс зависит от активности триптофан-синтазы и доступности серина.

Триптофан является компонентом пищевых белков. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как сыр, рыба, мясо, бобовые, творог, грибы[источник не указан 2022 дня], овёс, сушёные финики[источник не указан 2022 дня], арахис, кунжут, кедровый орех, молоко, йогурт.

Триптофан присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Очень малое количество триптофана содержится в кукурузе, поэтому питание только кукурузой приводит к нехватке этой аминокислоты и, как следствие, к пеллагре. Арахис является отличным источником триптофана, однако в арахисе его меньше чем в продуктах животного происхождения.

Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан[11].

Таблица содержания триптофана в продуктах[править | править код]

Основной источник: [12]
№ п/п продукт в мг на 100 г
1 красная икра 960
2 чёрная икра 910
3 сыр голландский 780
4 арахис 285[13]
5 миндаль 630
6 кешью 600
7 соевые бобы 600
8 сыр плавленый 500
9 кедровые орехи 420
10 халва 360
11 мясо кролика, индейки 330
12 кальмары 320
13 ставрида 300
14 семечки подсолнуха 300
15 фисташки 300
16 курица 290
17 горох, фасоль 260
18 сельдь 250
19 телятина 250
20 говядина 133
21 лосось 220
22 треска 210
23 баранина 210
24 творог жирный 210
25 яйца куриные 200
26 минтай 200
27 шоколад 200
28 свинина 190
29 творог нежирный 180
30 карп 180
31 палтус, судак 180
32 крупа гречневая 180
33 пшено 180
34 окунь морской 170
35 скумбрия 160
36 крупа овсяная 160
37 курага 150
38 грибы 130
39 крупа ячневая 120
40 крупа перловая 100
41 хлеб пшеничный 100
42 картофель жаренный 84
43 финики 75
44 рис отварной 72
45 картофель отварной 72
46 хлеб ржаной 70
47 чернослив 69
48 зелень (укроп, петрушка) 60
49 свекла 54
50 изюм 54
51 капуста 54
52 бананы 45
53 морковь 42
54 лук 42
55 молоко, кефир 40
56 помидоры 33
57 абрикосы 27
58 апельсины 27
59 гранат 27
60 грейпфрут 27
61 лимон 27
62 персики 27
63 вишня 24
64 клубника 24
65 малина 24
66 мандарины 24
67 мёд 24
68 сливы 24
69 огурцы 21
70 кабачки 21
71 арбуз 21
72 виноград 18
73 дыня 18
74 хурма 15
75 клюква 15
76 яблоки 12
77 груши 12
78 ананасы 12

Семейная гипертриптофанемия[править | править код]

Семейная гипертриптофанемия — редкое аутосомно-рецессивное наследственное заболевание, нарушение обмена веществ, которое приводит к накоплению триптофана в крови и выведению его с мочой (триптофанурия).

Болезнь Хартнапа[править | править код]

Причиной заболевания является нарушение активного транспорта триптофана через кишечную стенку, вследствие чего усиливаются процессы его бактериального разложения и образования индольных продуктов, таких как индол, скатол.

Синдром Тада[править | править код]

Наследственное заболевание, связанное с нарушением превращения триптофана в кинуренин. При заболевании наблюдается повреждение ЦНС и нанизм. Заболевание впервые описано К. Тада в 1963 году.

Синдром Прайса[править | править код]

Генетическое заболевание, причиной которого является нарушение превращения кинуренина в 3-гидрокси-L-кинуренин (за реакцию ответственна NADP-зависимая L-кинуренин-3-гидроксилаза КФ 1.14.13.9). Заболевание проявляется повышенной экскрецией кинуренина с мочой, а также склеродермией.

Индиканурия[править | править код]

Индиканурия — повышенное содержание в моче индикана. Причиной может являться непроходимость кишечника, из-за чего в нём начинают усиленно протекать гнилостные процессы.

Триптофан и синдром эозинофилии-миалгии[править | править код]

В конце 1980-х в США и некоторых других странах отмечалась очень большое число случаев синдрома эозинофилии-миалгии (Eosinophilia-myalgia syndrome). Огласке эта проблема подверглась в 1989, после того как личные врачи трёх американок, обсудив между собой ситуацию, подняли тревогу. Впоследствии масштаб той вспышки оценили как приблизительно равный 60 000 случаев, из которых около 1500 случаев привели к инвалидизации и не менее 27 закончились смертельным исходом.

Было установлено, что практически все заболевшие принимали L-триптофан японского производителя Showa Denko. Этот триптофан производился при помощи нового специально разработанного штамма генетически изменённых микроорганизмов. При расследовании были взяты образцы препарата из нескольких партий триптофана. В этих образцах выявили более 60 различных примесей. Эти примеси, среди которых особенно подозрительными оказались EBT (1,1'-ethylidene-bis-L-tryptophan) и MTCA (1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid), тщательно исследовались, но ни у одной из них не выявили способность вызывать такие серьёзные нарушения здоровья, как синдром эозинофилии-миалгии.

Рассматривалась также возможность того, что синдром эозинофилии-миалгии может вызываться самим L-триптофаном при его избыточном поступлении в организм. Эксперты пытались оценить вероятность того, что метаболиты триптофана могут тормозить деградацию гистамина, а избыточный гистамин может способствовать воспалительным процессам и развитию синдрома эозинофилии-миалгии. Несмотря на все предпринятые усилия, так и не удалось достоверно установить, что именно вызывало эозинофилию-миалгию у людей, принимавших триптофан.

Усиление контроля оборота триптофана, в том числе запрет на ввоз импортного триптофана, привело к резкому снижению случаев синдрома эозинофилии-миалгии. В 1991 году в США большая часть триптофана была не пущена в продажу, другие страны также последовали этому примеру. В феврале 2001 FDA ослабил ограничения, но все же выразил беспокойство:

«Based on the scientific evidence that is available at the present time, we cannot determine with certainty that the occurrence of EMS in susceptible persons consuming L-tryptophan supplements derives from the content of L-tryptophan, an impurity contained in the L-tryptophan, or a combination of the two in association with other, as yet unknown, external factors.»[14]

Перевод:

«Опираясь на научные данные, которыми мы в настоящее время располагаем, мы не можем с уверенностью ответить на вопрос, что вызывает эозинофилию-миалгию у восприимчивых людей, употребляющих L-триптофан. Мы не можем сказать, способен ли вызвать эозинофилию-миалгию сам L-триптофан, или же примесь, содержавшаяся в L-триптофане, или комбинации L-триптофана, примесей с другими, пока ещё неизвестными факторами».

Индоламин-2,3-диоксигеназа (изозим триптофан-2,3-диоксигеназы) активируется во время иммунной реакции, чтобы ограничить доступность триптофана для клеток, инфицированных вирусом, или раковых клеток.

Триптофан и продолжительность жизни[править | править код]

Опыты на крысах показали, что диета с пониженным содержанием триптофана увеличивает максимальную продолжительность жизни, но также увеличивает смертность в молодом возрасте[15].

Сонливость, которая наблюдается после употребления мяса индейки (актуально в США, где индейку традиционно употребляют на День благодарения и Рождество), связывают с действием мелатонина, образующегося из триптофана. Существует заблуждение, что индейка содержит очень большое количество триптофана. Индюшатина действительно содержит много триптофана, но его содержание приблизительно такое же, как и во многих других мясных продуктах. Хотя механизмы возникновения сонливости действительно связаны с обменом триптофана, её причиной является общая высокая калорийность и высокое содержание углеводов в пище, которая вызывает сонливость, а не повышенное содержание в ней триптофана.

Триптофан обладает наиболее сильной флуоресценцией среди всех 20 протеиногенных аминокислот. Другие две ароматические аминокислоты, способные к флуоресценции (но в гораздо меньшей степени): тирозин и фенилаланин. Триптофан поглощает электромагнитное излучение с длиной волны 280 нм (максимум) и сольватохромно излучает в диапазоне 300—350 нм, в зависимости от молекулярного окружения триптофана. Этот эффект имеет значение для изучения конформации белков. Остатки триптофана, находящиеся в гидрофобном окружении в центре белка, дают смещение спектра его флуоресценции на 10—20 нм в коротковолновую сторону (значения, близкие к 300 нм). Если остатки триптофана расположены на поверхности белка в гидрофильном окружении, то излучение белка смещается в сторону длинных волн (близко к 350 нм). pH раствора также оказывает влияние на флуоресценцию триптофана. Так, при низких значениях pH присоединение атома водорода к карбоксильным группам соседних с триптофаном аминокислот может уменьшать интенсивность его флуоресценции (эффект гашения). Интенсивность флуоресценции триптофана можно значительно повысить, поместив его в органический растворитель, например, ДМСО[16]. Взаимодействие индольного ядра с азотистыми основаниями нуклеиновых кислот приводит к уменьшению интенсивности флуоресценции, что позволяет установить роль этой аминокислоты в протеин-нуклеиновых взаимодействиях.

Синтетический 7-азатриптофан из-за структурного сходства с триптофаном может быть ошибочно использован белоксинтезирующей системой вместо триптофана.

Гипотеза о том, что при депрессивных расстройствах уменьшается содержание в мозге серотонина, привела к терапевтическому использованию L-триптофана при депрессии[4]. Он применяется как в качестве монотерапии, так и в сочетании с традиционными антидепрессантами[4].

Имеются данные контролируемых испытаний, согласно которым добавление L-триптофана может усиливать терапевтический эффект антидепрессантов группы ИМАО. Назначение L-триптофана рекомендуется для дополнительного потенцирования серотонинергических эффектов комбинаций «литий + ИМАО» и «литий + кломипрамин»(«серотониновый коктейль»)[17].

Также L-триптофан используется при обсессивно-компульсивном расстройстве. Дополнительное введение L-триптофана в дозе 6—8 г в сутки особенно оправданно при снижении синтеза или истощении запасов серотонина, например вследствие длительного применения серотонинергических антидепрессантов. При этом у части больных терапевтический эффект L-триптофана при длительном лечении склонен истощаться[18].

Кроме того, препараты L-триптофана назначаются при расстройствах сна[19], чувстве страха и напряжения, дисфории, предменструальном синдроме[источник не указан 1723 дня]. Показаниями к применению также являются комплексная терапия больных с алкогольной, опиатной и барбитуратной зависимостью с целью нивелирования проявлений абстинентного синдрома, лечение острой интоксикации этанолом, лечение биполярного аффективного расстройства и депрессии, связанной с менопаузой[источник не указан 1723 дня]. Применение при беременности и в период лактации (грудного вскармливания) не рекомендуется. Биодоступность при пероральном приёме составляет более 90 %.

Побочными действиями L-триптофана являются гипотензия, тошнота, поносы и рвота[19], анорексия. Кроме того, он вызывает сонливость днём, а если принимать его вечером — может улучшать ночной сон[4]. Сочетанное применение серотонинергических антидепрессантов и L-триптофана может вызывать серотониновый синдром[18].

Триптофан также применяется для сбалансирования кормов для животных.

  1. Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
  2. Леенсон И. А. Язык химии. Этимология химических названий. — М.: АСТ, Corpus, 2016. — 464 с. — ISBN 978-5-17-095739-2.
  3. Бокуть С. Б., Герасимович Н. В., Милютин А. А. Молекулярная биология: молекулярные механизмы хранения, воспроизведения и реализации генетической информации / под ред. Мельник Л. С., Касьяновой Л. Д.. — Минск: Вышэйшая школа, 2005. — 463 с. — 3000 экз. — ISBN 985-06-1045-X.
  4. 1 2 3 4 Гельдер М., Гэт Д., Мейо Р. Оксфордское руководство по психиатрии: Пер. с англ. — Киев: Сфера, 1999. — Т. 2. — 436 с. — 1000 экз. — ISBN 966-7267-76-8.
  5. Kostowski W., Bidzinski A., Hauptmann M., Malinowski J. E., Jerlicz M., Dymecki J. Brain serotonin and epileptic seizures in mice: a pharmacological and biochemical study (англ.) // Pol J Pharmacol Pharm : journal. — 1978. — Vol. 30, no. 1. — P. 41—7. — PMID 148040. (англ.)
  6. Turner E. H., Loftis J. M., Blackwell A. D. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan (англ.) // Pharmacol Ther : journal. — 2006. — Vol. 109, no. 3. — P. 325—338. — doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. — PMID 16023217. (англ.)
  7. Hardebo J. E., Owman C. Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface (англ.) // Ann NeurolAnn Neurol : journal. — 1980. — Vol. 8, no. 1. — P. 1—31. — doi:10.1002/ana.410080102. — PMID 6105837. (англ.)
  8. Gustafsson B. I., Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen J. P., Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats (англ.) // Circulation (англ.)русск. : journal. — Lippincott Williams & Wilkins (англ.)русск., 2005. — March (vol. 111, no. 12). — P. 1517—1522. — doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. — PMID 15781732. (англ.)
  9. Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy R. J., Liang B. Serotonin mechanisms in heart valve disease II: the 5-HT2 receptor and its signaling pathway in aortic valve interstitial cells (англ.) // Am. J. Pathol. (англ.)русск. : journal. — 2002. — December (vol. 161, no. 6). — P. 2209—2218. — doi:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. — PMID 12466135. Архивировано 3 апреля 2010 года. (англ.)
  10. ↑ Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. — «Основы органической химии лекарственных веществ»; Москва, «Химия», 2001 г.
  11. ↑ Белки — основа полноценного питания (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 5 июля 2009. Архивировано 19 июня 2009 года.
  12. ↑ Химический состав пищевых продуктов. / Под ред. М. Ф. Нестерина и И. М. Скурихина.
  13. Под ред. М. Ф. Нестерина и И. М. Скурихина. Химический состав пищевых продуктов..
  14. ↑ Information Paper on L-Tryptophan and 5-hydroxy-L-tryptophan, FDA, February 2001 (англ.)
  15. H. Ooka, P. E. Segall, P. S. Timiras. Histology and survival in age-delayed low-tryptophan-fed rats (англ.) // Mechanisms of Ageing and Development : Научный журнал. — 1988. — Vol. 43, no. 1. — P. 79—98. — ISSN 0047-6374. — doi:10.1016/0047-6374(88)90099-1. — PMID 3374178.
  16. ↑ Intrinsic Fluorescence of Proteins and Peptides (неопр.). web.archive.org (16 мая 2010). Дата обращения 4 февраля 2020.
  17. Быков Ю. В. Резистентные к терапии депрессии. — Ставрополь, 2009. — 74 с.
  18. 1 2 Мосолов С.Н. Современные тенденции в терапии обсессивно-компульсивного расстройства: от научных исследований к клиническим рекомендациям // Биологические методы терапии психических расстройств (доказательная медицина — клинической практике) / Под ред. С.Н. Мосолова. — Москва : Издательство «Социально-политическая мысль», 2012. — С. 669—702. — 1080 с. — 1000 экз. — ISBN 978-5-91579-075-8.
  19. 1 2 Тёлле Р. Психиатрия с элементами психотерапии / Пер. с нем. Г. А. Обухова. — Минск: Вышэйшая школа, 1999. — 496 с. — 4000 экз. — ISBN 985-06-0146-9.

Трициклические антидепрессанты

Селективные ингибиторы обратного захвата

Агонисты рецепторов моноаминов

Другие группы антидепрессантов

ru.wikipedia.org

для чего нужен, инструкция по применению, в каких продуктах содержится, аналоги и отзывы

Содержание[показать]

Триптофан нередко назначается врачами. Недостаток данного вещества способен привести к серьезным нарушениям в организме, поэтому эта аминокислота незаменима в таких ситуациях. Пациентам важно знать, как принимать триптофан, какие показания и противопоказания существуют. Также внимание следует уделить побочным реакциям и совместимости с другими лекарствами.

Для чего нужен триптофан

Аминокислота триптофан относится к незаменимым, то есть к тем, которые должны поступать в организм с пищей. Такие вещества не синтезируются в теле человека. Таблетки Триптофан выпускаются несколькими фармакологическими компаниями. В упаковке содержится L-триптофан в количестве 200 мг, 250 мг или 500 мг. Последняя доза чаще имеется в БАДах — например, такой состав у триптофана от фирмы Эвалар.

Для чего нужен триптофан. Фото: tr.eyeni.ru

Сама аминокислота является активным компонентом препарата. Помимо нее, в состав Триптофана входят вспомогательные вещества — целлюлоза, глицерин, вода, желатин, соли кальция и натрия. Аминокислота существует в 2 изометрических формах — L и D. В препаратах содержится первая форма. Этот триптофан в готовом виде усваивается организмом. В зарубежных средствах аминокислота содержится в виде 5-гидроксид L-триптофана (5-htp), который является промежуточным веществом в синтезе самого триптофана и серотонина. Второе название этой формы — окситриптан, он популярен в странах западной Европы, в Канаде и США. Окситриптан применяется для терапии мигренозных головных болей, предменструального синдрома, пищевых расстройств. Другие показания ничем не отличаются от таковых у самого триптофана. Аминокислота участвует в обмене белка. Кроме этого, триптофан является компонентом синтетических реакций — продукции серотонина, мелатонина, холина. Таким образом, данное вещество играет большую роль в регуляции когнитивных функций, настроения, сна и поведения.

Показания к применению триптофана

Перед тем, как принимать триптофан, важно проконсультироваться с врачом. Использование препарата строго по показаниям, только при наличии выставленного диагноза. Показания к применению триптофана следующие:

  • Использование в комплексной терапии абстинентного синдрома при алкогольной и наркотической зависимости. Препарат помогает снять тревожность и улучшить засыпание у таких пациентов.
  • Расстройства сна. Аминокислота помогает установить правильные биоритмы.
  • Недостаточное количество вещества в организме.

Последнее состояние редко бывает изолированным, то есть связанным только с дефицитом триптофана. Подобное наблюдается при белково-энергетической недостаточности, в таких случаях необходимо введение всех незаменимых аминокислот. Альфа-глутамил-триптофан в комбинации с аскорбиновой кислотой и бендазолом выпускаются под названием Цитовир-3. Это средство обладает иммуностимулирующей и противовирусной активностью, назначается для предупреждения и терапии соответствующих заболеваний — ОРВИ, гриппа.

Инструкция по применению триптофана

Инструкция по применению триптофана подразумевает его прием перед сном при нарушениях засыпания в количестве 1-3 г. Во время лечения абстинентного синдрома препарат используется в дозе 1-4 г, которая делится на 4 приема. Длительность терапии зависит от динамики состояния и определяется врачом. В случае приема триптофана как БАДа доза составляет 1 капсулу трижды в день во время приема пищи. Длительность использования не превышает 1 месяц.

Противопоказания к применению триптофана

Препарат противопоказан при наличии аллергии на его компоненты. Также его не назначают в период беременности и грудного вскармливания. Осторожность следует соблюдать в следующих ситуациях:

  • Катаракта.
  • Сахарный диабет.
  • Мальабсорбция — нарушение процессов всасывания в кишечнике.
  • Малое количество соляной кислоты или ее полное отсутствие в желудке.
  • Рак мочевого пузыря.

Побочные эффекты триптофана

Препарат хорошо переносится пациентами, нежелательные реакции возникают редко. Среди побочных эффектов триптофана отмечались следующие: аллергические реакции, сухость во рту, утомляемость и сонливость, головные боли и головокружения, плохой аппетит, тошнота, повышенное газообразование, учащение стула. Требуется осторожность при совместном приеме с серотониновыми антидепрессантами, поскольку повышается риск развития серотонинового синдрома. Он проявляется повышенной возбудимостью и гиперактивностью, миоклонусами, тремором конечностей. В таких случаях препарат отменяется.

Польза и вред триптофана

Данная аминокислота относится к незаменимым, без нее нормальное функционирование организма невозможно. триптофан улучшает настроение, положительно влияет на работоспособность и в целом на внешний вид человека (состояние кожи и волос), помогает быстро заснуть. В то же время избыток аминокислоты приносит вред организму, имеется риск развития злокачественной опухоли мочевого пузыря. Избыточное поступление данного вещества грозит развитием серотонинового синдрома либо передозировкой. Последняя проявляется диспепсией, беспокойством, апатией.

Структурная формула триптофана. Фото: yandex.ru

Производители

Среди иностранных производителей лидирует США — Триптофан фирмы Солгар и БАД от VitaLife. Также выпуском занимается российская фирма Эвалар и ФармПро. Таблетки Триптофан производятся белорусским предприятием Белмедпрепараты.

В каких продуктах содержится триптофан

Важно знать, в каких продуктах содержится триптофан, их добавление в свой рацион поможет избежать проблем, связанных с дефицитом данной аминокислоты. Список следующий: молочные продукты, мясо и рыба, орехи, бобовые культуры, грибы, злаки, бананы, финики, пивные дрожжи.

Аналоги триптофана

Российской фирмой Эвалар аминокислота выпускается под названием Формула спокойствия Триптофан. В аптеках можно приобрести упаковку с 30, 40 и 60 таблетками. Другие аналоги Триптофана: Вита-Триптофан (США), Триптофан (Республика Беларусь), 5-HTP 100 Mg (США). Также выпускаются капсулы, содержащие пустырник и триптофан. Они производятся как российскими (ФармПро), так и иностранными компаниями (VitaLife, США), специализирующимися на БАДах и спортивном питании. Экстракт пустырника и Л-триптофан усиливают действие друг друга, оказывают успокоительный эффект на человека.

Отзывы на триптофан

Отзывы на триптофан чаще положительные. Пациенты отмечают успокаивающий эффект во время приема, улучшение сна и настроения. В то же время все пациенты отмечают, что перед использованием обязательна консультация врача.

Интересные факты о триптофане

Вывод

Подытоживая, можно сказать, что триптофан — незаменимое вещество для организма, без которого развивается ряд патологических состояний. Но принимать препарат нужно только по показаниям и только после консультации врача, в противном случае не избежать осложнений и побочных реакций.

filzor.ru

Триптофан - это... Что такое Триптофан?

Триптофа́н — (β-индолиламинопропионовая, или α-2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропионовая кислота, сокр.: Три, Трп, Trp, W) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL).

L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.

Биосинтез

Триптофан в природе синтезируется через антранилат. В процессе биосинтеза антранилата промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат. Биосинтез антранилата рассмотрен в статье шикиматный путь. Четыре обратимые реакции составляют кратчайший путь преобразования антранилата в триптофан. Гены, ответственные за эти реакции, а также за необратимую реакцию образования антранилата из хоризмата имеют название trp-гены и у бактерий объединены в триптофановый оперон.

Схематично строение триптофанового оперона Escherichia coli можно выразить записью:

—trpR—…—Промотор—Оператор—Лидер—Аттенуатор—trpE—trpD—trpC—trpB—trpA—Терминатор—Терминатор—

Стадии биосинтетического процесса хоризмат →→ триптофан:

  1. Из хоризмата синтезируется антранилат. Донором аминогруппы выступает амидный азот глутамина либо аммоний. В результате реакции образуется также пируват. У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент I антранилат-синтазы, продукт гена trpE.
  2. Антранилат фосфорибозилируется фосфорибозилпирофосфатом с образованием фосфорибозилантранилата. В рекции высвобождается неорганический пирофосфат. У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент II антранилат-синтазы, продукт гена trpD.
  3. Фосфорибозилантранилат изомеризуется в фосфорибулозилантранилат. У Escherichia coli реакция определяется фосфорибозилантранилат-изомеразной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
  4. Циклизация фосфорибулозилантранилата, сопровождаемая декарбоксилированием-дегидратацией приводит к индол-глицерол-фосфату. У Escherichia coli реакция определяется индол-глицерол-фосфат-синтазной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
  5. Заместитель отщепляется в виде глицеральдегид-3-фосфата, роисходит замена этого заместителя на другой трёхуглеродный заместитель, происходящий из молекулы L-серина. Реакция протекает через промежуточное образование незамещённого индола. Реакция пиридоксаль-зависима. У Escherichia coli реакцию осуществляет триптофан-синтаза субъединичного состава α2β2 (субъединица α — продукт гена trpA, субъединица β — продукт гена trpB).[1]

В природе триптофан синтезируют микроорганизмы, растения и грибы. Многоклеточные животные не способны синтезировать триптофан de novo. Для человека, как и для всех Metazoa, триптофан является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм

Катаболические превращения L-триптофана в организме человека:

Триптофан→N-формилкинуренин→кинуренин→3-гидроксикинуренин→3-гидроксиантранилат

N-формилкинуренин→N-формилантранилат→антранилат→3-гидроксиантранилат

Кинуренин→антранилат→3-гидроксиантранилат

3-Гидроксиантранилат→2-амино-3-карбоксимуконат-семиальдегид→2-аминомуканат-семиальдегид→2-аминомуконат→2-кетоадипат→глутарил-КоА→кротонил-КоА→(S)-3-гидроксибутаноил-КоА→ацетоацетил-КоА→ацетил-КоА

Метаболиты

Триптофан является биологическим прекурсором серотонина (из которого затем может синтезироваться мелатонин) и ниацина (см. рисунок).

Часто гиповитаминоз по витамину B3 сопряжён с недостатком триптофана.

Также триптофан является биохимическим предшественником индольных алкалоидов. Например, триптофан→триптамин→N,N-диметилтриптамин→псилоцин→псилоцибин

Метаболит триптофана — 5-гидрокситриптофан (5-HTP) был предложен в качестве средства для лечения эпилепсии[2] и депрессии, но клинические испытания не дали окончательных результатов[3]. 5-HTP легко проникает через гематоэнцефалический барьер и, кроме того, быстро декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT)[4].

В связи с преобразованием 5-HTP в серотонин в печени, есть значительный риск появления пороков сердца от влияния серотонина на сердце[5][6].

Способы получения и производство триптофана

Химический синтез

Индол аминометилируют формальдегидом и диметиламином по методу Манниха. Полученный 3-диметиламинометил-индол конденсируют с метиловым эфиром нитроуксусной кислоты, что приводит к метилату 3-индолилнитропропионовой кислоты. Затем восстанавливают нитрогруппу до аминогруппы. После щелочного гидролиза эфира получают D/L-триптофан обычно в форме натриевой соли.[7] В триптофане, полученном химическим синтезом, обнаруживаются примеси токсичных соединений. Синтетический триптофан добавляют в комбикорма для животных.

Химико-ферментативный синтез

У микроорганизмов, в том числе и у Escherichia coli, известен пиридоксальзависимый фермент триптофан-индол-лиаза (триптофаназа КФ 4.1.99.1, продукт гена tnaA). Функция этого фермента заключается в поддержании равновесия:

триптофан + вода ⇋ индол + пируват + аммоний.

Благодаря этому триптофан может быть получен ферментативной конденсацией индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Микробиологический синтез

В промышленном производстве L-триптофана обычно используются штаммы дрожжей Candida utilis, дефектные по aro-генам и, как следствие, ауксотрофные по фенилаланину и тирозину. Исходным сырьём обычно служит относительно дешёвая синтетическая антраниловая кислота, что является целесообразным по нескольким причинам. Во-первых, это упрощает и удешевляет процесс, а во-вторых, позволяет обойти механизмы регуляторного контроля (целевой продукт триптофан оказывает ингибирующее действие на антранилатсинтазу). В присутствии минимальных, не вызывающих регуляторных эффектов, количеств фенилаланина и тирозина мутанты Candida utilis переводит вводимую в культуральную среду антраниловую кислоту в L-триптофан.

Исходным сырьём в микробиологическом производстве триптофана может служить также синтетический индол. Процесс зависит от активности триптофан-синтазы и доступности серина.

Пищевые источники триптофана

Триптофан является компонентом пищевых белков. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как грибы, овёс, бананы, сушёные финики, арахис, кунжут, кедровый орех, молоко, йогурт, творог.

Триптофан присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Очень малое количество триптофана содержится в кукурузе, поэтому питание только кукурузой приводит к нехватке этой аминокислоты и, как следствие, к пеллагре. Одним из лучших источников триптофана является арахис, причем как цельные орехи, так и арахисовое масло.

Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан[8].

Таблица содержания триптофана в продуктах

Основной источник: [9]
№ п/п продукт в мг на 100 г
1 Горох, фасоль 260
2 Мука пшеничная (1-й сорт) 120
3 Крупа гречневая 180
4 Рис 80
5 Пшено 180
6 Крупа овсяная 160
7 Крупа перловая 100
8 Хлеб ржаной 70
9 Хлеб пшеничный 100
10 Макаронные изделия 130
11 Молоко, кефир 40
12 Творог нежирный 180
13 Творог жирный 210
14 Сыр голландский 790
15 Сыр плавленый 500
16 Говядина I категории 210
17 Говядина II категории 230
18 Баранина, свинина мясная 200
19 Мясо кролика 330
20 Колбаса молочная 160
21 Куры I категории 290
22 Яйца куриные 200
23 Карп 180
24 Окунь морской 170
25 Палтус, судак 180
26 Сельдь 250
27 Скумбрия 160
28 Ставрида 300
29 Треска 210
30 Паста «Океан» 220
31 Капуста белокочанная 10
32 Картофель 30
33 Морковь 10
34 Свекла 10

Нарушения обмена

Семейная гипертриптофанемия

Семейная гипертриптофанемия — редкое аутосомно-рецессивное наследственное заболевание, нарушение обмена веществ, которое приводит к накоплению триптофана в крови и выведению его с мочой (триптофанурия).

Болезнь Хартнапа

Причиной заболевания является нарушение активного транспорта триптофана через кишечную стенку, вследствие чего усиливаются процессы его бактериального разложения и образования индольных продуктов, таких как индол, скатол.

Синдром Тада

Наследственное заболевание, связанное с нарушением превращения триптофана в кинуренин. При заболевании наблюдается повреждение ЦНС и нанизм. Заболевание впервые описано К. Тада в 1963 году.

Синдром Прайса

Генетическое заболевание, причиной которого является нарушение превращения кинуренина в 3-гидрокси-L-кинуренин (за реакцию ответственна NADP-зависимая L-кинуренин-3-гидроксилаза КФ 1.14.13.9). Заболевание проявляется повышенной экскрецией кинуренина с мочой, а также склеродермией.

Индиканурия

Индиканурия — повышенное содержание в моче индикана. Причиной может являться непроходимость кишечника, из-за чего в нём начинают усиленно протекать гнилостные процессы.

Триптофан и синдром эозинофилии-миалгии

В конце 1980-х в США и некоторых других странах отмечалась очень большое число случаев синдрома эозинофилии-миалгии. Огласке эта проблема подверглась в 1989, после того, как личные врачи трёх американок, обсудив между собой ситуацию, забили тревогу. В настоящее время масштаб той вспышки оценивают в 60000 случаев, из которых около 1500 случаев закончились инвалидизацией, не менее 27 закончились смертельным исходом. Было установлено, что заболевших связывало то, что практически все они принимали L-триптофан японского производителя Showa Denko. Этот триптофан производился при помощи нового специально разработанного штамма генетически изменённых микроорганизмов. При расследовании были взяты образцы препарата из нескольких партий триптофана. В этих образцах было выявлено более 60 различных примесей. Эти примеси, среди которых особенно подозрительными были EBT (1,1'-ethylidene-bis-L-tryptophan) и MTCA (1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid), тщательно исследовались, но ни для одной из них не была установлена способность вызывать такие серьёзные нарушения здоровья, как синдром эозинофилии-миалгии. Рассматривалась также возможность того, что синдром эозинофилии-миалгии может вызываться самим L-триптофаном при его избыточном поступлении в организм. Эксперты рассматривали возможность того, что метаболиты триптофана могут тормозить деградацию гистамина, а избыточный гистамин может способствовать воспалительным процессам и развитию синдрома эозинофилии-миалгии. Несмотря на все предпринятые усилия, так и не удалось достоверно установить, что именно вызывало эозинофилию-миалгию у людей, принимавших триптофан. Усиление контроля оборота триптофана, в том числе запрет на ввоз импортного триптофана, привели к резкому снижению случаев синдрома эозинофилии-миалгии. В 1991 году в США большая часть триптофана была не пущена в продажу, другие страны также последовали примеру. В феврале 2001 FDA ослабил ограничения, но все ещё выразил следующее беспокойство:

«Based on the scientific evidence that is available at the present time, we cannot determine with certainty that the occurrence of EMS in susceptible persons consuming L-tryptophan supplements derives from the content of L-tryptophan, an impurity contained in the L-tryptophan, or a combination of the two in association with other, as yet unknown, external factors.»

Перевод:

«Опираясь на научные данные, которыми мы в настоящее время располагаем, мы не можем с уверенностью ответить на вопрос, что вызывает эозинофилию-миалгию у восприимчивых людей, употребляющих L-триптофан. Мы не можем сказать, способен ли вызвать эозинофилию-миалгию сам L-триптофан, или же примесь, содержавшаяся в L-триптофане, или комбинации L-триптофана, примесей с другими, пока ещё неизвестными, факторами.»

Триптофан и иммунная система

Индоламин-2,3-диоксигеназа (изозим триптофан-2,3-диоксигеназы) активируется во время иммунной реакции, чтобы ограничить доступность триптофана для инфицированных вирусом или раковых клеток.

Триптофан и продолжительность жизни

Опыты на крысах показали, что диета с пониженным содержанием триптофана увеличивает максимальную продолжительность жизни, но также увеличивает смертность в молодом возрасте.

Триптофан и сонливость

Сонливость, которая наблюдается после употребления мяса индейки (актуально в США, где индейку традиционно употребляют на День благодарения и Рождество), связывают с действием мелатонина, образующегося из триптофана. Существует заблуждение, что индейка содержит очень большое количество триптофана. Индюшатина действительно содержит много триптофана, но его содержание приблизительно такое же, как и во многих других мясных продуктах. Хотя механизмы возникновения сонливости действительно связаны с обменом триптофана, её причиной является общая высокая калорийность и высокое содержание углеводов в пище, которая вызывает сонливость, а не повышенное содержание в ней триптофана.

Флуоресценция

Триптофан обладает наиболее сильной флуоресценцией среди всех 20-ти протеиногенных аминокислот. Триптофан поглощает электромагнитное излучение с длиной волны 280 нм (максимум) и сольватохромно излучает в диапазоне 300—350 нм. Молекулярное окружение триптофана оказывает влияние на его флуоресценцию. Этот эффект имеет значение для изучения белков. Взаимодействие индольного ядра с азотистыми основаниями нуклеиновых кислот приводит к уменьшению интенсивности флуоресценции, что позволяет установить роль этой аминокислоты в протеин-нуклеиновых взаимодействиях.

Аналоги триптофана

Синтетический 7-азатриптофан из-за структурного сходства с триптофаном может быть ошибочно использован белоксинтезирующей системой вместо триптофана.

Применение

Триптофан применяется для сбалансирования кормов для животных. Препараты L-триптофана назначаются при расстройстве сна, чувстве страха и напряжения, дисфории, предменструальном синдроме. Показаниями к применению также являются: комплексная терапия больных с алкогольной, опиатной и барбитуратной зависимостью с целью нивелирования проявлений абстинентного синдрома, лечение острой интоксикации этанолом, лечения маниакальной депрессии и депрессии, связанной с менопаузой. Применение при беременности и в период лактации (грудного вскармливания) не рекомендуется. Биодоступность при пероральном приёме составляет более 90 %.

Примечания

  1. Бокуть С. Б. и соавт. — «Молекулярная биология: молекулярные механизмы хранения, воспроизведения и реализации генетической информации»; Минск, «Вышэйшая школа», 2005 г. — ISBN 985-06-1045-X
  2. Kostowski W, Bidzinski A, Hauptmann M, Malinowski JE, Jerlicz M, Dymecki J (1978). «Brain serotonin and epileptic seizures in mice: a pharmacological and biochemical study». Pol J Pharmacol Pharm 30 (1): 41–7. PMID 148040. (англ.)
  3. Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). «Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan». Pharmacol Ther 109 (3): 325–38. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217. (англ.)
  4. Hardebo JE, Owman C (1980). «Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface». Ann NeurolAnn Neurol 8 (1): 1–31. DOI:10.1002/ana.410080102. PMID 6105837. (англ.)
  5. Gustafsson BI, Tømmerås K, Nordrum I, Loennechen JP, Brunsvik A, Solligård E, Fossmark R, Bakke I, Syversen U, Waldum H (March 2005). «Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats». Circulation 111 (12): 1517–22. DOI:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. PMID 15781732. (англ.)
  6. Xu J, Jian B, Chu R, Lu Z, Li Q, Dunlop J, Rosenzweig-Lipson S, McGonigle P, Levy RJ, Liang B (December 2002). «Serotonin mechanisms in heart valve disease II: the 5-HT2 receptor and its signaling pathway in aortic valve interstitial cells». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–18. DOI:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. PMID 12466135. (англ.)
  7. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. — «Основы органической химии лекарственных веществ»; Москва, «Химия», 2001 г.
  8. Белки — основа полноценного питания
  9. Химический состав пищевых продуктов. / Под ред. М. Ф. Нестерина и И. М. Скурихина.

dic.academic.ru

Список препаратов с ТРИПТОФАН - активное вещество TRYPTOPHAN в справочнике лекарственных препаратов Видаль

Аминовен Инфант

Р-р д/инф. 6%: фл. 100 мл или 250 мл 10 шт. с держателями пластиковыми или без них

рег. №: П N013844/01 от 19.03.07

Р-р д/инф. 10%: фл. 100 мл или 250 мл 10 шт. с держателями пластиковыми

рег. №: П N013844/01 от 19.03.07
Аминоплазмаль Б. Браун Е 10

Раствор для инфузий

рег. №: ЛСР-003844/09 от 21.05.09 Дата перерегистрации: 07.07.16
Аминоплазмаль Б. Браун Е 5

Р-р д/инф.: бутылки 250 мл или 500 мл 10 шт., 1 л 6 шт.

рег. №: ЛСР-003845/09 от 21.05.09 Дата перерегистрации: 07.07.16
Аминоплазмаль Гепа

Раствор для инфузий

рег. №: П N015440/01 от 09.06.09
Аминоплазмаль Е 15

Раствор для инфузий

рег. №: П N012990/01 от 05.11.08 Дата перерегистрации: 10.06.15
Аминосол-Нео

Р-р д/инф. 10%: фл. 500 мл в компл. с держателем

рег. №: ЛС-001691 от 16.09.11

Р-р д/инф. 15%: фл. 500 мл в компл. с держателем

рег. №: ЛС-001691 от 16.09.11
Аминосол-Нео Е

Р-р д/инф. 10%: фл. 500 мл 1 шт.

рег. №: ЛС-000963 от 14.11.11
Аминостерил Н-Гепа

Раствор для инфузий

рег. №: П N012941/01 от 08.11.11
Гепасол-Нео

Раствор для инфузий

рег. №: ЛС-001527 от 11.05.11
Инфезол® 100

Раствор для инфузий

рег. №: П N015159/01 от 05.11.08
Инфезол® 40

Р-р д/инф.: фл. 100 мл, 250 мл или 500 мл 10 шт.

рег. №: П N012478/01 от 05.03.11
Кабивен® периферический

Эмульсия д/инф. 1440 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000418 от 18.09.09

Эмульсия д/инф. 1920 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000418 от 18.09.09

Эмульсия д/инф. 2400 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000418 от 18.09.09
Кабивен® центральный

Эмульсия д/инф. 1026 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000417 от 15.09.09

Эмульсия д/инф. 1540 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000417 от 15.09.09

Эмульсия д/инф. 2053 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000417 от 15.09.09

Эмульсия д/инф. 2566 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 2, 3 или 4 шт.

рег. №: ЛС-000417 от 15.09.09
Кетоаминол®

Таблетки, покрытые пленочной оболочкой

рег. №: ЛП-002756 от 15.12.14 Дата перерегистрации: 25.06.15
Кетоаналоги аминокислот

Таблетки, покрытые пленочной оболочкой

рег. №: ЛП-003994 от 05.12.16
Кетостерил®

Таб., покр. пленочной оболочкой: 100 шт.

рег. №: П N011683/01 от 25.12.08
Кустодиол

Раствор для перфузий

рег. №: П N014656/01 от 21.07.08
Нефротект

Раствор для инфузий

рег. №: ЛСР-002526/07 от 31.08.07
Нутринил ПД 4 с 1.1% содержанием аминокислот

Раствор для перитонеального диализа

рег. №: П N015323/01 от 15.12.08
Нутрифлекс 40/80

Раствор для инфузий

рег. №: ЛС-000219 от 26.02.10
Нутрифлекс 40/80 липид

Эмульсия для инфузий

рег. №: ЛС-002278 от 13.12.11
Нутрифлекс 48/150

Раствор для инфузий

рег. №: ЛС-000169 от 26.02.10
Нутрифлекс 48/150 липид

Эмульсия для инфузий

рег. №: ЛС-002299 от 14.12.11
Нутрифлекс 70/180 липид

Эмульсия для инфузий

рег. №: ЛС-002298 от 01.11.12
Нутрифлекс 70/240

Раствор для инфузий

рег. №: ЛС-000329 от 26.02.10
Оликлиномель N4-550 E

Раствор для инфузий

рег. №: ЛСР-005752/08 от 22.07.08
Оликлиномель N7-1000е

Раствор для инфузий

рег. №: ЛС-000011 от 19.02.10
Оликлиномель N8-800

Раствор для инфузий

рег. №: ЛП-000406 от 28.02.11
СМОФКабивен® периферический

Эмульсия д/инф. 1206 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000627 от 23.09.11

Эмульсия д/инф. 1448 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000627 от 23.09.11

Эмульсия д/инф. 1904 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000627 от 23.09.11
СМОФКабивен® центральный

Эмульсия д/инф. 986 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000628 от 23.09.11

Эмульсия д/инф. 1477 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000628 от 23.09.11

Эмульсия д/инф. 1970 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 4 шт.

рег. №: ЛП-000628 от 23.09.11

Эмульсия д/инф. 2463 мл: контейнеры пластиковые трехкамерные 3 шт.

рег. №: ЛП-000628 от 23.09.11
Хаймикс®

Раствор для инфузий

рег. №: Р N002762/01 от 02.05.07
Аминовен

Р-р д/инф. 10%: фл. 500 мл 10 шт. с держателями пластиковыми или без них

рег. №: ЛС-002152 от 30.12.11
Аминовен

Р-р д/инф. 15%: фл. 500 мл 10 шт. с держателями пластиковыми или без них

рег. №: ЛС-002152 от 30.12.11
Аминовен

Р-р д/инф. 5%: фл. 500 мл 10 шт. с держателями пластиковыми или без них

рег. №: ЛС-002152 от 30.12.11
Аминоплазмаль Е 10

Раствор для инфузий

рег. №: П N012990/01 от 05.11.08
Аминоплазмаль Е 5

Раствор для инфузий

рег. №: П N012990/01 от 05.11.08
Аминосол

Раствор для инфузий

рег. №: П N014335/01-2002 от 18.09.02
Аминостерил KE

Раствор для инфузий

рег. №: П N012940/01 от 10.11.06
Аминостерил KE Нефро

Раствор для инфузий

рег. №: П N013037/01 от 10.11.06
Мориамин® C-2

Р-р д/инф.: фл. 200, 250 мл или 500 мл 12 или 20 шт.

рег. №: ЛП-000314 от 21.02.11
Мориамин® C-2

Р-р д/инфузий: 20 мл амп. 5 шт.

рег. №: ЛП-001925 от 06.12.12
Мориамин® Форте

Капсулы

рег. №: ЛП-002082 от 31.05.13

www.vidal.ru


Смотрите также